Benzyl (3S)-3-dimethyl(phenyl)silyl-6,6-ethylenedioxyhexanoate | 215389-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl (3S)-3-dimethyl(phenyl)silyl-6,6-ethylenedioxyhexanoate
• 英文别名: benzyl (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 215389-59-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: OKAWLIBVTUSIJN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (3S)-3-dimethyl(phenyl)silyl-6,6-ethylenedioxyhexanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (2'E,6'S,8'R,5S)-1-<8'-Benzyloxy-6'-dimethyl(phenyl)silylnon-2'-enoyl>-5-triphenylmethoxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（+）-壬酸甲酯的合成

  摘要：

  （3 Z，2 S）-7,7-乙二氧基己-3--3-烯-2-基N-苯基氨基甲酸酯7得到烯丙基硅烷8，（2 E，4 S）-7,7-乙二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚-2-烯，引入一个带有甲硅烷基的立体中心。氢硼化-氧化得到（2 S，4 S）-7,7-乙撑二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚烷-2-醇9，控制了第二个立体异构中心。将α-β-不饱和酰亚胺（2'E，6 'S，8'R，5 S）-1- [8'-苄氧基-6'-二甲基（苯基）甲硅烷基非-2'-烯基] -5-三苯基甲氧基甲基吡咯烷丁-2-酮11引入了第三个立体异构中心，衍生自该产物的酯的甲基化引入了第四。酯水解和双甲硅烷基-羟基转化得到（2 S，3 S，6 S，8 R）-8-苄氧基-3,6-二羟基-2-甲基壬酸16，其中（+）-壬酸甲酯通过选择性地形成β-内酯17而不是七元内酯来区分羟基来制备图2。

  DOI：

  10.1039/a804283g
• 作为产物：
  描述：

  (5S,3'S)-1-<3'-Dimethyl(phenyl)silyl-6'-oxohexanoyl>-5-triphenylmethoxymethylpyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 Benzyl (3S)-3-dimethyl(phenyl)silyl-6,6-ethylenedioxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（+）-壬酸甲酯的合成

  摘要：

  （3 Z，2 S）-7,7-乙二氧基己-3--3-烯-2-基N-苯基氨基甲酸酯7得到烯丙基硅烷8，（2 E，4 S）-7,7-乙二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚-2-烯，引入一个带有甲硅烷基的立体中心。氢硼化-氧化得到（2 S，4 S）-7,7-乙撑二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚烷-2-醇9，控制了第二个立体异构中心。将α-β-不饱和酰亚胺（2'E，6 'S，8'R，5 S）-1- [8'-苄氧基-6'-二甲基（苯基）甲硅烷基非-2'-烯基] -5-三苯基甲氧基甲基吡咯烷丁-2-酮11引入了第三个立体异构中心，衍生自该产物的酯的甲基化引入了第四。酯水解和双甲硅烷基-羟基转化得到（2 S，3 S，6 S，8 R）-8-苄氧基-3,6-二羟基-2-甲基壬酸16，其中（+）-壬酸甲酯通过选择性地形成β-内酯17而不是七元内酯来区分羟基来制备图2。

  DOI：

  10.1039/a804283g