Butanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-,1,1-dimethylethyl ester, (2S,3S)- | 180922-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Butanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-,1,1-dimethylethyl ester, (2S,3S)-
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-tert-butylcarbonyloxyaminobutanoate；tert-butyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 180922-86-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: PNVPWDACMWYUCM-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-,1,1-dimethylethyl ester, (2S,3S)- 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-azido-3-tert-butylcarbonyloxyaminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  抗-（2S，3S）-和顺-（2R，3S）-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  将同手性N-苄基-N-α-甲基苄基氨基锂加到（E）-肉桂酸叔丁酯或（E）-巴豆酸叔丁酯中，并用叠氮化三苯胺原位胺化，仅形成相应的2-重氮大于95％de的-3-氨基酯 叔丁基（3S，alphaR）-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基-3-苯基丙酸酯或叔丁基（3S，alphaS）-3-N-苄基-的（E）-烯醇锂的胺化N-α-甲基苄氨基氨基丁酸酯与三叠氮化物以良好的收率和85％的de和> 95％的de生成（2R，3R，alphaR）-和（2S，3S，alphaS）-抗-2-叠氮基-3-氨基酯分别。或者，可以将叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-羟基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸酯选择性地转化为叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-叠氮基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸通过叠氮鎓离子的形成和与叠氮化物的区域选择性打开。（2S，3S，alphaS）-2-叠氮基-3-氨基丁酸叔丁酯通过

  DOI：

  10.1039/b306936m
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl (2S,3S,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-hydroxybutanoate 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到Butanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-,1,1-dimethylethyl ester, (2S,3S)-
  参考文献：
  名称：

  邻氨基醇的不对称合成：异羟氨基C，鞘氨醇和鞘氨醇。

  摘要：

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。

  DOI：

  10.1039/b801357h