8-氯腺嘌呤 | 28128-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-氯腺嘌呤
• 中文别名: 8-氯-7H-嘌呤-6-胺
• 英文名称: 8-chloroadenine
• 英文别名: 8-chloro-7(9)H-purin-6-ylamine；8-Chlor-7(9)H-purin-6-ylamin；8-chloro-7H-purin-6-amine
• CAS: 28128-28-1
• 化学式: C₅H₄ClN₅
• mdl: MFCD22067305
• 分子量: 169.573
• InChiKey: FBVALAOQISRDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯腺嘌呤 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-(2-chlorophenyl)-3-(2,6-dichlorobenzyl)-3H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  发现低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶的口服生物可利用嘌呤基抑制剂

  摘要：

  肥胖相关的胰岛素抵抗在 2 型糖尿病的发病机制中起核心作用。降低肥胖症患者胰岛素抵抗的一种有希望的方法是抑制对胰岛素受体信号传导产生负调节作用的蛋白酪氨酸磷酸酶。低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMPTP) 通过抑制肝脏胰岛素受体激活基序的磷酸化，成为肥胖患者胰岛素抵抗的关键促进剂。在这里，我们报告了一种新型的基于嘌呤的化学系列 LMPTP 抑制剂的开发。这些化合物以非竞争性机制抑制 LMPTP，并且对 LMPTP 的选择性高于其他蛋白酪氨酸磷酸酶。我们还报告了一种高度口服生物可利用的嘌呤类似物的产生，该类似物可逆转小鼠肥胖引起的糖尿病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02126
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 m-chloroperoxybenzoic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 盐酸 、 水 、 2,4-滴二甲胺盐 、 甲苯 为溶剂， 以1.44 g (85.2%)的产率得到8-氯腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  8-Chloroadenosine 3', 5'-cyclic monophosphate preparations

  摘要：

  化合物8-氯腺苷3',5'-环磷酸酯用于治疗温血动物的恶性肿瘤。公开了从相应的腺苷3',5'-环磷酸酯和其他相关腺嘌呤和腺苷化合物中合成8-氯腺苷3',5'-环磷酸酯和其他相关腺嘌呤和腺苷化合物的两种新的单步合成方法。

  公开号：

  US04861873A1

文献信息

• Combinatorial protecting group strategy for multifunctional molecules
  申请人：——

  公开号：US20030054410A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  In general, the invention features the use of novel protection schemes and solid phase synthesis reactions to generate molecules of core structure M, which have a plurality of moieties, each of which can be individually deprotected or subsequently derivatized. In a preferred process, M is a multifunctional low molecular weight compound, such as a saccharide, aminosugar, deoxysugar, nucleoside, nucleotide, coenzyme, amino acid, lipid, steroid, vitamin, hormone, alkaloid, or small molecule drug. In a particularly preferred process, M is an oligomeric compound (e.g. a oligosaccharide, oligonucleotide, peptide or protein).

  一般而言，本发明采用新颖的保护方案和固相合成反应来生成具有核心结构M的分子，该分子具有多个基团，每个基团可以单独去保护或随后衍生化。在首选的过程中，M是多功能低分子量化合物，例如糖，氨基糖，去氧糖，核苷，核苷酸，辅酶，氨基酸，脂类，类固醇，维生素，激素，生物碱或小分子药物。在特别首选的过程中，M是寡聚化合物（例如寡糖，寡核苷酸，肽或蛋白质）。
• [EN] TREATMENT OF MALIGNANT TUMORS WITH 8-CHLOROADENOSINE 3',5'-CYCLIC PHOSPHATE, 8-AMINOADENOSINE 3',5'-CYCLIC PHOSPHATE AND PREPARATION THEREOF
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1989005648A1

  公开（公告）日：1989-06-29

  (EN) The compounds 8-chloroadenosine 3',5'-cyclic phosphate and 8-aminoadenosine 3',5'-cyclic phosphate are used together or separately to treat malignant tumors in warm blooded animals. Two novel single step syntheses of 8-chloroadenosine 3',5'-cyclic phosphate and other related adenine and adenosine compounds from corresponding adenosine 3',5'-cyclic phosphate and other respective related adenosine compounds are disclosed.(FR) Les composés de phosphate 8-chloroadénosine 3',5'-cyclique et de phosphate 8-aminoadénosine 3',5'-cyclique sont utilisés ensemble ou séparément pour traiter des tumeurs malignes chez des animaux à sang chaud. Deux nouvelles synthèses à une seule étape du phosphate 8-chloroadénosine 3',5'-cyclique et d'autres composés d'adénine et d'adénosine apparentés obtenus à partir du phosphate d'adénosine 3',5'-cyclique correspondant et d'autres composés d'adénosine apparentés respectifs sont décrites.

  化合物8-氯腺苷3',5'-环磷酸和8-氨基腺苷3',5'-环磷酸分别或联合使用，用于治疗温血动物的恶性肿瘤。本文揭示了从相应的腺苷3',5'-环磷酸和其他相关腺嘌呤和腺苷化合物中合成8-氯腺苷3',5'-环磷酸和其他相关化合物的两种新的单步合成方法。
• Treatment of malignant tumours with 8-chloroadenosine 3'-5'-cyclic phosphate, 8-aminoadenosine 3',5'-cyclic phosphate and preparation thereof
  申请人：NUCLEIC ACID RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0499291A1

  公开（公告）日：1992-08-19

  The compounds 8-chloroadenosine 3'5'-cyclic phosphate and 8-aminoadenosine 3',5'-cyclic phosphate are used together or separately to treat malignant tumours in warm bloodied animals. A single step synthesis of 8-chloroadenosine 3',5'-cyclic phosphate from 8-bromoadenosine 3',5'-cyclic phosphate is disclosed.

  8- 氯腺苷-3',5'-环磷酸和 8-氨基腺苷-3',5'-环磷酸化合物可一起或单独用于治疗温血动物的恶性肿瘤。本发明公开了一种由 8-溴腺苷 3',5'-环磷酸一步合成 8-氯腺苷 3',5'-环磷酸的方法。
• Riboswitches, methods for their use, and compositions for use with riboswitches
  申请人：Yale University

  公开号：EP2233494A1

  公开（公告）日：2010-09-29

  It has been discovered that certain natural mRNAs serve as metabolite-sensitive genetic switches wherein the RNA directly binds a small organic molecule. This binding process changes the conformation of the mRNA, which causes a change in gene expression by a variety of different mechanisms. Modified versions of these natural "riboswitches" (created by using various nucleic acid engineering strategies) can be employed as designer genetic switches that are controlled by specific effector compounds. Such effector compounds that activate a riboswitch are referred to herein as trigger molecules. The natural switches are targets for antibiotics and other small molecule therapies. In addition, the architecture of riboswitches allows actual pieces of the natural switches to be used to construct new nonimmunogenic genetic control elements, for example the aptamer (molecular recognition) domain can be swapped with other non-natural aptamers (or otherwise modified) such that the new recognition domain causes genetic modulation with user-defined effector compounds. The changed switches become part of a therapy regimen-turning on, or off, or regulating protein synthesis. Newly constructed genetic regulation networks can be applied in such areas as living biosensors, metabolic engineering of organisms, and in advanced forms of gene therapy treatments.

  研究发现，某些天然 mRNA 可作为代谢物敏感的基因开关，其中的 RNA 可直接与一种小的有机分子结合。这种结合过程会改变 mRNA 的构象，从而通过各种不同的机制改变基因的表达。这些天然 "核糖开关 "的改良版（通过使用各种核酸工程策略创建）可用作由特定效应化合物控制的设计基因开关。这种激活核糖开关的效应化合物在本文中被称为触发分子。天然开关是抗生素和其他小分子疗法的目标。此外，核糖开关的结构允许使用天然开关的实际片段来构建新的非免疫原性基因控制元件，例如，可以将适配体（分子识别）结构域与其他非天然适配体进行交换（或以其他方式进行修改），从而使新的识别结构域能够使用用户定义的效应化合物进行基因调控。改变后的开关将成为治疗方案的一部分--开启、关闭或调节蛋白质合成。新构建的基因调控网络可应用于活体生物传感器、生物体代谢工程和先进的基因疗法等领域。
• Combination therapy for the treatment of ocular neovascular disorders
  申请人：Ophthotech Corporation

  公开号：EP2281885A1

  公开（公告）日：2011-02-09

  The invention features methods for treating a patient diagnosed with, or at risk of developing, a neovascular disorder by administering a PDGF antagonist and a VEGF antagonist to the patient. The invention also features a pharmaceutical composition containing a PDGF antagonist and a VEGF antagonist for the treatment or prevention of a neovascular disorder.

  本发明的特点是通过向患者施用 PDGF 拮抗剂和血管内皮生长因子拮抗剂来治疗被诊断患有或有可能患上新生血管疾病的患者。本发明还包括一种含有 PDGF 拮抗剂和 VEGF 拮抗剂的药物组合物，用于治疗或预防新生血管疾病。