6,8-二氯-9H-嘌呤 | 19916-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6,8-二氯-9H-嘌呤
• 英文名称: 6,8-dichloropurine
• 英文别名: 6,8-Dichlor-purin；6,8-dichloro-7H-purine
• CAS: 19916-15-5
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₄
• mdl: MFCD02684296
• 分子量: 189.004
• InChiKey: JQEATMFRJLJEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-177.5 °C
• 沸点：
  251.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氯-9H-嘌呤 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 9-(2-氟苄基)-6-(甲基氨基)-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤的合成

  摘要：

  据报道由九种不同的前体合成9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤（1）。化合物1的制备是通过将6-氯-9-（2-氟苄基）-9-甲氨基化ħ嘌呤（4）中，由6- methylaminepurine（烷基化5）或形式9-（2-氟苄基）-1- methyladeninium碘化（8）通过Dimroth重排。6-氨基嘌呤的选择性两步骤甲基化6用氢化物还原的6- formamidopurine完成9，6-dimethylaminomethyleneaminopurine 10或6-苯硫基嘌呤11，得到1化合物1也通过dethiation或2-甲硫基嘌呤的还原脱氯制备16或8氯嘌呤19，分别，或由6-水解Ñ -methylformamidopurine 12，将其从6-二甲基氨基制备13通过选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230445
• 作为产物：
  描述：

  7H-嘌呤-6,8-二醇 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6,8-二氯-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. XV. Preparation of Some 6,8-Disubstituted Purines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01557a051

文献信息

• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS
  申请人：ZAHAJSKA Lenka

  公开号：US20130072506A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  6,8-Disubstituted purines which can be used in drug and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted purines have a wide range of biological activities, including for example anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. The 6,8-disubstituted purine compounds and compositions containing such 6,8-disubstituted purines provide growth-regulatory, differentiating, antisenescent and antiaging properties with improved selectivities and efficiencies and lower toxicities than analogues known heretofore.

  提供可用于药物和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代嘌呤。这些6,8-二取代嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。含有这些6,8-二取代嘌呤的化合物和组合物提供生长调节、分化、抗衰老和抗衰老特性，具有比迄今为止已知的类似物更好的选择性和效率，以及较低的毒性。
• Benzodiazepine receptor binding activity of 8-substituted-9-(3-substituted-benzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean、James A. Linn、Mark P. Krochmal、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1021/jm00163a032

  日期：1990.1

  to the benzodiazepine receptor (BZR) in rat brain tissue. The most active compound was the 8-bromo-9-(3-formamidobenzyl) analogue 16 (IC50 = 0.011 microM), which was 1000-fold more active than the parent 9-benzyl-6-(dimethylamino)-9H-purine (1) and nearly as active as diazepam. Although substitution of a m-formamido group and an 8-bromo substituent on 1 imparted potent BZR binding activity, neither

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。
• Purine derivatives, process for their preparation and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187261A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to new purine derivatives and their deaza- and aza-analogues, methods for preparing said derivatives, and to their use in suitable utilities, in particular their use in diagnostics and therapeutic methods. The invention relates in particular to purine derivatives with an inhibitory effect on for example cyclin-dependent kinase proteins (sdks), viruses, and proliferation of haemotapoietic and cancer cells.

  本发明涉及新的嘌呤衍生物及其去氮和氮杂类似物，制备这些衍生物的方法，以及它们在适当的实用程序中的使用，特别是它们在诊断和治疗方法中的使用。本发明特别涉及具有抑制作用的嘌呤衍生物，例如对于细胞周期依赖性激酶蛋白（sdks）、病毒和造血和癌细胞增殖等。
• Substituted nitrogen heterocyclic derivatives and pharmaceutical use thereof
  申请人：USTAV EXPERIMENTALNI BOTANIKY AV CR

  公开号：US20030191086A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Various substituted nitrogen heterocyclic derivatives and their pharmaceutically acceptable salt derivatives are provided for use as medicaments, and particularly, as antimitotic, anti-viral, anti-cancer, anti-degenerative, immunosuppressive, and anti-microbial drugs or, vaccines. These heterocyclic derivatives can be used as an active agent in a pharmaceutical, as well as a diagnostic utility. To this end, several families of heterocyclic derivatives are provided including pyrrolopyrimidines, pyrazolopyrimidines, purines, and imidazopyridines. In particular, certain tri-substituted and tetra-substituted purines and pyrazolopyrimidines and their deaza analogues are provided for inhibiting cyclin-dependent kinase (“cdk”) proteins, viruses, and immunostimulation.

  提供了各种取代的氮杂环衍生物及其药学上可接受的盐衍生物，用作药物，特别是作为抗有丝分裂、抗病毒、抗癌、抗变性、免疫抑制和抗微生物药物或疫苗。这些杂环衍生物可以用作药物的活性成分，也可以用作诊断工具。为此，提供了几个杂环衍生物家族，包括吡咯吡咯嘧啶、吡唑嘧啶、嘌呤和咪唑吡啶。特别地，提供了某些三取代和四取代的嘌呤和吡唑嘧啶及其去氮类似物，用于抑制细胞周期依赖性激酶（“cdk”）蛋白、病毒和免疫刺激。
• KINASE INHIBITOR SCAFFOLDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Ding Sheng

  公开号：US20070191380A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  General methods for the solution phase as well as solid phase synthesis of various substituted heteroaryls has been demonstrated. These substituted heteroaryls can be further elaborated by aromatic substitution with amines at elevated temperature or by anilines, boronic acids and phenols via palladium catalyzed cross-coupling reactions.

  展示了各种取代杂环芳基化合物的溶液相和固相合成的一般方法。这些取代杂环芳基化合物可以通过在高温下与胺进行芳香取代，或通过钯催化的交叉偶联反应与苯胺、硼酸和酚进一步精细化合成。