benzyl 3-[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate | 787550-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: benzyl 3-[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: benzyl (R,S)-3-[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate；benzyl 3-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 787550-82-7
• 化学式: C₃₁H₃₇N₅O₁₁
• 分子量: 655.662
• InChiKey: DUYFJGOLDVGHPF-ZWVUEHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 benzyl 3-[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-amino-3-[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]propionic acid benzyl ester trifluoracetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (PURIN-6-YL) AMINO ACID AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  [FR] ACIDES (PURIN-6-YL) AMINES ET PROCEDE DE FABRICATION

  摘要：

  本发明提供了一种合成(嘌呤-6-基)氨基酸的方法，该方法可用作抗癌、抗病毒剂等药物或其中间体。在Pd2dba3、三苯基胂和碘化铜的存在下，通过使9-苄基-6-碘嘌呤与甲基(R，S)-2-[(t-丁氧羰基)氨基]-3-[4-(三甲基基锡)苯基]丙酸酯反应，可制得甲基(R，S)-3-[4-(9-苄基嘌呤-6-基)苯基]-2-[(t-丁氧羰基)氨基]丙酸酯。

  公开号：

  WO2004094426A1
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-9-[β-(2',3',5'-tri-O-acetyl)-D-ribofuranosyl]purine 、 benzyl (R,S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到benzyl 3-[9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purin-6-yl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Efficient Synthesis of (Purin-6-yl)alanines

  摘要：

  (Purin-6-yl)alanines, a new class of amino acid-nucleobase conjugates, were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions of protected iodozincalanines with 6-iodopurines (9-Bn-6-iodopurine and 9-THP-6-iodopurine as well as acyl-protected 6-iodopurine ribonucleoside and 2-deoxyribonucleoside). Free purine base and nucleosides bearing alanine in position 6 were obtained after complete deprotection of the products of cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/jo048812r