(3-benzylamino-1,1-dioxo-1λ6-thietan-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 1613239-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-benzylamino-1,1-dioxo-1λ6-thietan-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[3-(benzylamino)-1,1-dioxo-thietan-3-yl]acetate；ethyl 2-(3-(benzylamino)-1,1-dioxidothietan-3-yl)acetate；Ethyl 2-[3-(benzylamino)-1,1-dioxo-thietan-3-yl]acetate；ethyl 2-[3-(benzylamino)-1,1-dioxothietan-3-yl]acetate
• CAS: 1613239-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: UPFPWBBLKZAOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzylamino-1,1-dioxo-1λ6-thietan-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 钯 氩 、 钯 、 乙醇 、 crude product 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield the title compound (350 mg, 100%) as a crude product which的产率得到(3-amino-1,1-dioxo-1λ6-thietan-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-2-amides useful as CB2 agonists

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）化合物，其中R1到R4如描述和权利要求中所定义。式（I）化合物是CB2激动剂，可用作药物的活性成分。

  公开号：

  US09409866B2
• 作为产物：
  描述：

  2-(硫杂环丁烷-3-基亚甲基)乙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-benzylamino-1,1-dioxo-1λ6-thietan-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索新型四元杂环构建的肽基蛋白酶体抑制剂，改善代谢稳定性，用于癌症治疗

  摘要：

  由于蛋白酶的快速水解和细胞渗透性差，肽作为活性药剂存在局限性。为了克服这些限制，设计了一系列嵌入四元杂环的肽基蛋白酶体抑制剂来增强其代谢稳定性。所有合成的化合物均经过人20S蛋白酶体抑制活性筛选，其中12个目标化合物显示出有效的功效，IC 50值低于20 nM。此外，这些化合物对多发性骨髓瘤（MM）细胞系表现出强抗增殖活性（MM1S： 72 ，IC 50 = 4.86 ± 1.34 nM；RPMI-8226： 67 ，IC 50 = 12.32 ± 1.44）。对SGF、SIF、血浆和血液进行了代谢稳定性评估，代表性化合物73显示出较长的半衰期（血浆：T 1/2 = 533 min；血液：T 1/2 > 1000 min）和良好的蛋白酶体抑制活性体内。这些结果表明化合物73可作为开发更多新型蛋白酶体抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106626

文献信息

• [EN] PYRIDINE-2-AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDINE-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086805A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) is a CB2 agonist and can be used as an active ingredient in a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）是一种CB2激动剂，可用作药物的活性成分。
• [EN] NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086705A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R3的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• PYRIDINE-2-AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150344429A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) is a CB2 agonist and can be used as an active ingredient in a medicament.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R1至R4的定义见说明书及权利要求书。化合物(I)是CB2激动剂，可用作药物中的活性成分。
• NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150307452A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R 1 to R 3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，其中R1至R3的定义如说明书和权利要求书中所述。该式(I)的化合物可用作药物。
• EP2928867B1
  申请人：——

  公开号：EP2928867B1

  公开（公告）日：2017-08-09