2-oxo-1-(2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid methyl ester | 1006693-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-oxo-1-(2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,5R,6R)-2-oxo-1-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 1006693-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: GZQSYLBUPMCLQP-CXUUEIJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-Hept-2-en-6-ynoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-oxo-1-(2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid methyl ester 、 C₁₇H₁₇NO₅
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective intramolecular cyclopropanation via a de novo class of push–pull carbenes derived from DMDO-epoxidations of chiral ynamides

  摘要：

  这项研究首次举例说明了从手性炔酰胺的 DMDO 环氧化反应中衍生出的一类新的推拉碳烯的非对映选择性分子内环丙烷化反应。这一反应序列基本上构成了串联环氧化-环丙烷化反应，有效地生成了一系列结构独特的氨基环丙烷。研究人员提出了一个合理的机理模型，揭示了这一新型环丙烷化过程的奥秘。

  DOI：

  10.1039/c0nj00063a

文献信息

• Reactive Intermediates from DMDO Oxidation of Ynamides. Trapping of a de novo Chiral Push−Pull Carbene via Cyclopropanation
  作者：Ziyad F. Al-Rashid、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol703083k

  日期：2008.2.1

  The reaction profile of DMDO oxidations of ynamides is described. This work illustrates the first examples of highly diastereoselective intramolecular cyclopropanations of a push-pull carbene derived from alkyne oxidation. In addition, the ynamide oxidation provides facile access to ketoimides and reveals mechanistic insights into the chemistry of electronically biased oxirenes.

  描述了乙酰胺的DMDO氧化反应的反应过程。这项工作说明了从炔烃氧化衍生的推挽卡宾的高非对映选择性分子内环丙烷化的第一个例子。此外，乙酰胺氧化提供了对酮酰亚胺的便捷通道，并揭示了对电子偏压的氧杂环丁烷化学反应的机械学见解。