1-benzyl-3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl bromoacetate | 955374-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl bromoacetate
• 英文别名: (1-Benzyl-3-butyl-2,4-dioxoquinolin-3-yl) 2-bromoacetate
• CAS: 955374-65-9
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₄
• 分子量: 444.325
• InChiKey: FCTMMAHFBMTQKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl bromoacetate 、 三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到{2-[(1-benzyl-3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)oxycarbonyl]methyl}(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  氟丁烯内酯部分的Wittig-Horner型环向3-羟基喹啉-2,4（2 H，3 H）-二酮的局限性。Perkow反应的新型修饰，包括氟化的酰氧基离去基团

  摘要：

  3-（氟酰氧基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮与亚磷酸三乙酯反应，得到Perkow反应的产物或相应的4-乙氧基喹啉-2（1 H）-一。在两个反应中，氟代羧酸根阴离子都作为离去基团。对于相应的3-（氟碘乙酰氧基）衍生物，该观察结果排除了分子内Wittig-Horner合成方法的应用，该方法是通过氟化丁-2-烯内酯部分的环化来修饰喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.058
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 1-benzyl-3-butyl-3-hydroxy-quinoline-2,4(2H,3H)-dione 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到1-benzyl-3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  氟丁烯内酯部分的Wittig-Horner型环向3-羟基喹啉-2,4（2 H，3 H）-二酮的局限性。Perkow反应的新型修饰，包括氟化的酰氧基离去基团

  摘要：

  3-（氟酰氧基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮与亚磷酸三乙酯反应，得到Perkow反应的产物或相应的4-乙氧基喹啉-2（1 H）-一。在两个反应中，氟代羧酸根阴离子都作为离去基团。对于相应的3-（氟碘乙酰氧基）衍生物，该观察结果排除了分子内Wittig-Horner合成方法的应用，该方法是通过氟化丁-2-烯内酯部分的环化来修饰喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.058