5-羟基螺[2.5]辛烷 | 7647-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基螺[2.5]辛烷
• 中文别名: 螺[2.5]辛-5-醇
• 英文名称: 5-hydroxyspiro[2.5]octane
• 英文别名: Spiro<2.5>octan-5-ol；Spiro[2.5]octan-5-ol；spiro[2.5]octan-7-ol
• CAS: 7647-61-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: JSMQJZMCDBXOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基螺[2.5]辛烷 生成 螺[2.5]-5-辛酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物的结构和反应性。四、螺环丙基酮的光化学

  摘要：

  已经在稀正己烷溶液中研究了一系列螺环丙基酮 (1-4) 的光化学转化。螺环丙基酮 1 和 2 主要产生环烷酮的“I 型”光产物，即 1-(2'-丙烯基) 环丙烷甲醛 (5, 34%) 和 1-(3'-丁烯基) 环丙烷甲醛 (7, 37%)，分别与通常的环丙基酮光化学裂解形成鲜明对比。未检测到亚乙基环烷酮，但少量产生了它们的氢化衍生物，2-乙基环烷酮。已发现 1 的光反应被戊间二烯淬灭，因此反应产物很可能来自酮的 n-π* 三重态。非共轭螺酮 3 和 4 的辐照得到环扩大的 4-亚甲基环烷酮 9 和 10，

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1777
• 作为产物：
  描述：

  螺[2.5]辛-7-烯 生成 5-羟基螺[2.5]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Directive effect of the cyclopropyl group in hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a019

文献信息

• Resolving Oxygenation Pathways in Manganese-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization via Radical and Cationic Intermediates
  作者：Marco Galeotti、Laia Vicens、Michela Salamone、Miquel Costas、Massimo Bietti

  DOI：10.1021/jacs.2c01466

  日期：2022.4.27

  that stereospecific C(sp3)–H oxidation can take place via a cationic intermediate and that this path can become exclusive in governing product formation, expanding the available toolbox of aliphatic C–H bond oxygenations. The implications of these findings are discussed in the framework of the development of synthetically useful C–H functionalization procedures and the associated mechanistic features

  含环丙烷的机械探针 6-叔叔的C(sp 3 )-H 键氧化研究了带有氨基吡啶四齿配体的锰配合物催化的-丁基螺[2.5]辛烷和带有过氧化氢的螺[2.5]辛烷。获得了未重排和重排的氧化产物（醇、酮和酯）的混合物，这表明阳离子中间体的参与以及在基于氢原子转移的初始 C-H 键裂解步骤之后不同途径的贡献。尽管存在如此复杂的机理情景，但仍可以明智地选择催化剂结构和反应条件（溶剂、温度和羧酸）来解决这些氧化途径，导致前一种底物出现单一未重排或重排的条件产品以良好的分离收率获得。综合起来，这项工作展示了一种前所未有的能力，可以精确地指导 C-H 氧化反应的化学选择性，区分多种途径。此外，这些结果最终证明立体特异性 C(sp3 )–H 氧化可以通过阳离子中间体发生，并且该路径可以成为控制产物形成的唯一途径，扩展了脂肪族 C–H 键氧化的可用工具箱。这些发现的意义在开发综合有用的 C-H 功能化程序和相关的机械特征的框架中进行了讨论。
• Directive effect of the cyclopropyl group in hydroboration
  作者：Shinya Nishida、Ichiro Moritani、Kazuomi Ito、Kiyoki Sakai

  DOI：10.1021/jo01279a019

  日期：1967.4
• Structure and Reactivity of Small Ring Compounds. IV. Photochemistry of Spirocyclopropyl Ketones
  作者：Akio Sonoda、Ichiro Moritani、Jo Miki、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.45.1777

  日期：1972.6

  photoproducts of cycloalkanones, i.e., 1-(2′-propenyl)cyclopropanecarboxaldehyde (5, 34%) and 1-(3′-butenyl)cyclopropanecarboxaldehyde (7, 37%), respectively, in marked contrast to the usual photochemical cleavage of cyclopropyl ketones. Ethylidenecycloalkanones are not detected, but their hydrogenated derivatives, 2-ethylcycloalkanones, are produced in a small amount. The photoreaction of 1 has been

  已经在稀正己烷溶液中研究了一系列螺环丙基酮 (1-4) 的光化学转化。螺环丙基酮 1 和 2 主要产生环烷酮的“I 型”光产物，即 1-(2'-丙烯基) 环丙烷甲醛 (5, 34%) 和 1-(3'-丁烯基) 环丙烷甲醛 (7, 37%)，分别与通常的环丙基酮光化学裂解形成鲜明对比。未检测到亚乙基环烷酮，但少量产生了它们的氢化衍生物，2-乙基环烷酮。已发现 1 的光反应被戊间二烯淬灭，因此反应产物很可能来自酮的 n-π* 三重态。非共轭螺酮 3 和 4 的辐照得到环扩大的 4-亚甲基环烷酮 9 和 10，