5-羟基辛烷-3-酮 | 29649-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基辛烷-3-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-octan-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxyoctan-3-one
• CAS: 29649-20-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PGABBSFKAKVBJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基辛烷-3-酮 在 镍 作用下， 生成 3-Diethylsilanyloxy-5-triethylsilanyloxy-octane
  参考文献：
  名称：

  Lapkin,I.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 121 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Oct-1-ene-3,5-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.25h， 以62%的产率得到5-羟基辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  基于手性池和交叉复分解的姜二醇合成

  摘要：

  合成了(3R,5S)-和(3R,5R)-姜二醇。它们的 1,3-二醇基序来源于对映纯环氧手性构件，这些构件很容易从 D-葡萄糖酸内酯中获得。还研究了氘化天然异构体的 OH 基团对其旋光度的影响。在目标的合成过程中，研究了未受保护的 5-取代的 pent-1-ene-3,5-二醇的交叉复分解 (CM) 反应，其中 CM 产物很容易进行烯丙基差向异构化和氧化，因为起始二醇以前所未有的轻松重新排列成酮。这些问题最终通过在苯酚存在下在甲苯中进行 CM 反应得到解决。这些出乎意料但非常有趣的现象的原因，确定是在 5-取代的戊-1-烯-3,5-二醇的 C-5 处存在未保护的 OH 基团。还介绍了机械原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301727

文献信息

• Directed Reductive Amination of β-Hydroxy-ketones:  Convergent Assembly of the Ritonavir/Lopinavir Core
  作者：Dirk Menche、Fatih Arikan、Jun Li、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/ol062715y

  日期：2007.1.1

  3-syn-amino alcohols (6) is reported. The operationally simple protocol uses Ti(iOPr)4 for coordination of the intermediate imino alcohol (5) and PMHS as the reducing agent. The method was expanded to an asymmetric aldol reductive amination sequence to allow a highly convergent synthesis of the hydroxy-amine core of the HIV-protease inhibitors ritonavir and lopinavir. [reaction: see text].

  报道了一种用于β-羟基酮的定向还原胺化的有效方法（3），用于立体选择性地制备1，3-syn-氨基醇（6）。操作简单的方案使用Ti（iOPr）4来协调中间体亚氨基醇（5）和PMHS作为还原剂。该方法被扩展为不对称的羟醛还原胺化序列，以允许高度聚合合成HIV蛋白酶抑制剂ritonavir和lopinavir的羟胺核心。[反应：请参见文字]。
• Stereocontrolled reductive amination of 3-hydroxy ketones
  作者：Mansour Haddad、Jérôme Dorbais、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01349-x

  日期：1997.8

  syn-1,3-Aminoalcohols are synthesized in high diastereomeric excess by reductive amination of 3-hydroxyketones with sodium cyanoborohydride in the presence of benzylamine.

  syn -1,3-氨基醇是通过在苄胺存在下用氰基硼氢化钠对3-羟基酮进行还原胺化反应而以非对映异构体过量的方式合成的。
• Sur les enolates lithies de cetones. Cetolisation mixte univoque et regiospecifique
  作者：Françoise Gaudemar-bardone、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91373-1

  日期：1976.1
• Highly Regioselective Lewis Acid-Mediated Aldol Additions at the More Encumbered α-Side of Unsymmetrical Ketones
  作者：Rainer Mahrwald、Bilgi Gündogan

  DOI：10.1021/ja973453l

  日期：1998.1.1
• US4025630A
  申请人：——

  公开号：US4025630A

  公开（公告）日：1977-05-24