(2R,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-1-cyclopentanone | 123826-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-1-cyclopentanone
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 123826-79-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: INGYQTVUNQUAIM-BNOWGMLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-1-cyclopentanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of aristeromycin and neplanocin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a043
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二羟基-3-环丙烯-5-酮1,2-环己基缩酮 、 lithium di-(t-butoxymethylene)cuprate 以81%的产率得到(2R,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  由D-核糖酸γ-内酯合成（-）-阿霉素的9步对映体

  摘要：

  报道了一种短的，有效的，对映体特异性的（-）-阿霉素的全合成，可以对其进行修饰以制备该碳环核苷的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99488-7

文献信息

• WOLFE, MICHAEL S.;BORCHERDING, DAVID R.;BORCHARDT, RONALD T., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1453-1456
  作者：WOLFE, MICHAEL S.、BORCHERDING, DAVID R.、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——
• WOLFE, MICHAEL S.;ANDERSON, BLAKE L.;BORCHERDING, DAVID R.;BORCHARDT, RON+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4712-4717
  作者：WOLFE, MICHAEL S.、ANDERSON, BLAKE L.、BORCHERDING, DAVID R.、BORCHARDT, RON+

  DOI：——

  日期：——