(1S,2R,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopentan-1-ol trifluoromethanesulfonate | 123826-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopentan-1-ol trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 123826-81-3
• 化学式: C₁₇H₂₇F₃O₆S
• 分子量: 416.459
• InChiKey: QQQOGAAGHDOJDB-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopentan-1-ol trifluoromethanesulfonate 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((1R,2S,3R,4R)-2,3-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-2H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  碳环利巴韦林及其类似物的对映选择性合成：线性与收敛方法

  摘要：

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01704-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopentan-1-ol trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of aristeromycin and neplanocin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a043

文献信息

• A 9-step enantiospecific synthesis of (-)-aristeromycin from D-ribonic acid γ-lactone
  作者：Michael S. Wolfe、David R. Borcherding、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99488-7

  日期：1989.1

  A short, efficient, enantiospecific total synthesis of (-)-aristeromycin, which can be modified for making analogues of this carbocyclic nucleoside, is reported.

  报道了一种短的，有效的，对映体特异性的（-）-阿霉素的全合成，可以对其进行修饰以制备该碳环核苷的类似物。
• WOLFE, MICHAEL S.;BORCHERDING, DAVID R.;BORCHARDT, RONALD T., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1453-1456
  作者：WOLFE, MICHAEL S.、BORCHERDING, DAVID R.、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——
• WOLFE, MICHAEL S.;ANDERSON, BLAKE L.;BORCHERDING, DAVID R.;BORCHARDT, RON+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4712-4717
  作者：WOLFE, MICHAEL S.、ANDERSON, BLAKE L.、BORCHERDING, DAVID R.、BORCHARDT, RON+

  DOI：——

  日期：——