(R)-3-hydroxy-3-(4-methylpentyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1447927-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(4-methylpentyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-(4-methylpentyl)oxolan-2-one
• CAS: 1447927-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: HMNAMRKLVOLMLQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-3-(4-methylpentyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-methyl 2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-6-methylheptanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 以90%的产率得到(2R)-2-hydroxy-2-(4-methylpentyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the diacid side-chain of deoxyharringtonine and homodeoxyharringtonine

  摘要：

  通过(L)-N-Boc-α-氨基醇10的高产率，实现了脱氧哈林汀(2)和同脱氧哈林汀(3)的对映选择性合成。合成的关键特点是通过三步序列（即威替反应、Meisenheimer重排和催化氢化）构建手性三级醇。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0066
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S,E)-1-(dihydro-2-oxofuran-3(2H)-ylidene)-4-methylpentan-2-yl-carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(4-methylpentyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the diacid side-chain of deoxyharringtonine and homodeoxyharringtonine

  摘要：

  通过(L)-N-Boc-α-氨基醇10的高产率，实现了脱氧哈林汀(2)和同脱氧哈林汀(3)的对映选择性合成。合成的关键特点是通过三步序列（即威替反应、Meisenheimer重排和催化氢化）构建手性三级醇。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0066

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the diacid side-chain of deoxyharringtonine and homodeoxyharringtonine
  作者：Moran Sun、Yangla Xie、Jincan Gu、Hua Yang

  DOI：10.1139/cjc-2013-0066

  日期：2013.8

  The enantiospecific synthesis of the diacid side-chain of deoxyharringtonine (2) and homodeoxyharringtonine (3) was accomplished from (L)-N-Boc-α-amino alcohol 10 in high yield. A key feature of the synthesis is the construction of the chiral tertiary alcohol by a three-step sequence (i.e., Wittig reaction, Meisenheimer rearrangement, and catalytic hydrogenation).

  通过(L)-N-Boc-α-氨基醇10的高产率，实现了脱氧哈林汀(2)和同脱氧哈林汀(3)的对映选择性合成。合成的关键特点是通过三步序列（即威替反应、Meisenheimer重排和催化氢化）构建手性三级醇。