tert-butyl(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-iodopent-3-enyl)-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)dimethylsilane | 1190239-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-iodopent-3-enyl)-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-iodopent-3-enyl]-5-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1190239-31-6
• 化学式: C₂₄H₄₉IO₃Si₂
• 分子量: 568.727
• InChiKey: HEGHVVRTBNYHBU-AJJDTURGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-iodopent-3-enyl)-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)dimethylsilane 、 (E)-tert-butyl((3-iodobut-2-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl-[(2E,4E)-7-[(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-2-yl]-3,4-dimethylhepta-2,4-dienoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevisamide

  摘要：

  A convergent synthesis of brevisamide (1) is described based on the application of the crotyl silane-based [4 + 2]-annulation used for the preparation of the advanced oxygenated tetrahydropyran intermediate 2. The side chain bearing a conjugated (E,E)-diene was efficiently constructed under modified Negishi cross-coupling conditions.

  DOI：

  10.1021/ol901801h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-6-(pent-3-ynyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)dimethylsilane 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到tert-butyl(((2R,3S,5S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-iodopent-3-enyl)-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brevisamide

  摘要：

  A convergent synthesis of brevisamide (1) is described based on the application of the crotyl silane-based [4 + 2]-annulation used for the preparation of the advanced oxygenated tetrahydropyran intermediate 2. The side chain bearing a conjugated (E,E)-diene was efficiently constructed under modified Negishi cross-coupling conditions.

  DOI：

  10.1021/ol901801h