tert-butyl 4-[(2RS,5R)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]imidazole-1-carboxylate | 637741-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(2RS,5R)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(5R)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 637741-67-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: HJVMEOBLWVCZFL-BFHBGLAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(2RS,5R)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]imidazole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-4(5)-[(2R,5R)-(5-aminomethyl)tetrahydrofuran-2-yl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过二氮杂富烯中间体有效合成反式或顺式4（5）-（5-氨基甲基四氢呋喃-2-基）咪唑：合成人组胺H4）-配体的方法。

  摘要：

  预期（+）-4（5）-[（2R，5R）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑[（+）-1，imifuramine]及其2R，5S-立体异构体（+）-2为碱化合物以开发选择性的人类组胺H4受体配体。（+）-1的改进合成是通过将Bu3P / N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）处理带有未取代咪唑部分的二醇17ab生成的二氮烯富烯中间体进行环化来完成的。这种方法还提供了另一种合成途径，可以合成先前报道的4（5）-（5-羟甲基四氢呋喃-2-基）咪唑羧酸酯的反式和顺式（5和6）。另外，由乙基4（5）-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-乙基合成了4（5）-[（（2R，5S）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑（+）-2。通过涉及脱氧的四个步骤使1-羧酸盐（35）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.832
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(2RS,5R)-5-benzyloxymethyltetrahydrofuran-2-yl]imidazole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 4-[(2RS,5R)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二氮杂富烯中间体有效合成反式或顺式4（5）-（5-氨基甲基四氢呋喃-2-基）咪唑：合成人组胺H4）-配体的方法。

  摘要：

  预期（+）-4（5）-[（2R，5R）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑[（+）-1，imifuramine]及其2R，5S-立体异构体（+）-2为碱化合物以开发选择性的人类组胺H4受体配体。（+）-1的改进合成是通过将Bu3P / N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）处理带有未取代咪唑部分的二醇17ab生成的二氮烯富烯中间体进行环化来完成的。这种方法还提供了另一种合成途径，可以合成先前报道的4（5）-（5-羟甲基四氢呋喃-2-基）咪唑羧酸酯的反式和顺式（5和6）。另外，由乙基4（5）-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-乙基合成了4（5）-[（（2R，5S）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑（+）-2。通过涉及脱氧的四个步骤使1-羧酸盐（35）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.832

文献信息

• Efficient Synthesis of trans- or cis-4(5)-(5-Aminomethyltetrahydrofuran-2-yl)imidazoles via Diazafulvene Intermediates: Synthetic Approach toward Human Histamine H4-Ligands
  作者：Shinya Harusawa、Lisa Araki、Hirotaka Terashima、Makoto Kawamura、Seiichiro Takashima、Yasuhiko Sakamoto、Takeshi Hashimoto、Yumiko Yamamoto、Atsushi Yamatodani、Takushi Kurihara

  DOI：10.1248/cpb.51.832

  日期：——

  unsubstituted imidazole moiety in good yields. This methodology also afforded an alternative synthetic route to trans- and cis-ethyl 4(5)-(5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)imidazole carboxylates (5 and 6), reported previously. Also, 4(5)-[(2R,5S)-5-aminomethyltetrahydrofuran-2-yl]imidazole (+)-2 was synthesized from ethyl 4(5)-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-1-carboxylate (35) via the four steps involving

  预期（+）-4（5）-[（2R，5R）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑[（+）-1，imifuramine]及其2R，5S-立体异构体（+）-2为碱化合物以开发选择性的人类组胺H4受体配体。（+）-1的改进合成是通过将Bu3P / N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺（TMAD）处理带有未取代咪唑部分的二醇17ab生成的二氮烯富烯中间体进行环化来完成的。这种方法还提供了另一种合成途径，可以合成先前报道的4（5）-（5-羟甲基四氢呋喃-2-基）咪唑羧酸酯的反式和顺式（5和6）。另外，由乙基4（5）-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-乙基合成了4（5）-[（（2R，5S）-5-氨基甲基四氢呋喃-2-基]咪唑（+）-2。通过涉及脱氧的四个步骤使1-羧酸盐（35）。