1,5-anhydro-2-(N6-benzoyladenin-9-yl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol | 705967-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-(N6-benzoyladenin-9-yl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-2-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol
• CAS: 705967-69-7
• 化学式: C₃₁H₃₇N₅O₅Si
• 分子量: 587.751
• InChiKey: FBZSMLXVPJNUCN-CXQNCHBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-(N6-benzoyladenin-9-yl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,5-anhydro-2-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-6-O-mono-p-methoxytrityl-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  具有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-Altriitol 核苷的合成

  摘要：

  合成了四个带有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-altriitol 核苷（碱基部分是腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶）。核苷是通过 1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-阿糖醇的开环反应获得的。引入杂环的最佳反应环境（NaH、LiH、DBU、相转移、微波辐照）是碱特异性的。为了引入 3'-O-甲硅烷基保护基团，需要较长的反应时间和几当量的叔丁基二甲基甲硅烷基氯。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120028338
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-1,5-脱水-2-脱氧-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-D-阿卓糖醇 在 吡啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 1,5-anhydro-2-(N6-benzoyladenin-9-yl)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  具有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-Altriitol 核苷的合成

  摘要：

  合成了四个带有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-altriitol 核苷（碱基部分是腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶）。核苷是通过 1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-阿糖醇的开环反应获得的。引入杂环的最佳反应环境（NaH、LiH、DBU、相转移、微波辐照）是碱特异性的。为了引入 3'-O-甲硅烷基保护基团，需要较长的反应时间和几当量的叔丁基二甲基甲硅烷基氯。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120028338

文献信息

• Discovery of BI 7446: A Potent Cyclic Dinucleotide STING Agonist with Broad-Spectrum Variant Activity for the Treatment of Cancer
  作者：Christian A. Kuttruff、Martin Fleck、Sebastian Carotta、Heribert Arnhof、Tom Bretschneider、Georg Dahmann、Gabriela Gremel、Achim Grube、Sandra Handschuh、Annekatrin Heimann、Marco H. Hofmann、Maria A. Impagnatiello、Herbert Nar、Georg Rast、Otmar Schaaf、Esther Schmidt、Thorsten Oost

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00510

  日期：2023.7.27