1,5-anhydro-2-(N6-benzoyladenin-9-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol | 705967-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-(N6-benzoyladenin-9-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-2-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol
• CAS: 705967-70-0
• 化学式: C₂₄H₃₃N₅O₅Si
• 分子量: 499.642
• InChiKey: JSUYQLJUUQXHDV-LFGUQSLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-(N6-benzoyladenin-9-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 水 、 三氟乙酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of BI 7446: A Potent Cyclic Dinucleotide STING Agonist with Broad-Spectrum Variant Activity for the Treatment of Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00510
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 12-冠醚-4 、 lithium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,5-anhydro-2-(N6-benzoyladenin-9-yl)-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of BI 7446: A Potent Cyclic Dinucleotide STING Agonist with Broad-Spectrum Variant Activity for the Treatment of Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00510

文献信息

• Synthesis of D‐Altritol Nucleosides with a 3′‐<i>O‐Tert</i>‐Butyldimethylsilyl Protecting Group
  作者：Michael Abramov、Arnaud Marchand、Agnes Calleja‐Marchand、Piet Herdewijn

  DOI：10.1081/ncn-120028338

  日期：2004.1.1

  Four D‐altritol nucleosides with a 3′‐O‐tert‐butyldimethylsilyl protecting group are synthesized (base moieties are adenine, guanine, thymine and 5‐methylcytosine). The nucleosides are obtained by ring opening reaction of 1,5:2,3‐dianhydro‐4,6‐O‐benzylidene‐D‐allitol. Optimal reaction circumstances (NaH, LiH, DBU, phase transfer, microwave irridation) for the introduction of the heterocycles are base‐specific

  合成了四个带有 3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团的 D-altriitol 核苷（碱基部分是腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶）。核苷是通过 1,5:2,3-二脱水-4,6-O-亚苄基-D-阿糖醇的开环反应获得的。引入杂环的最佳反应环境（NaH、LiH、DBU、相转移、微波辐照）是碱特异性的。为了引入 3'-O-甲硅烷基保护基团，需要较长的反应时间和几当量的叔丁基二甲基甲硅烷基氯。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。