3-T-丁基-5-甲氧基邻苯醌 | 2940-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-T-丁基-5-甲氧基邻苯醌
• 中文别名: 3-叔丁基-5-甲氧基邻苯醌
• 英文名称: 5-Methoxy-3-t-butyl-1,2-benzochinon
• 英文别名: 3-tert-Butyl-5-methoxy-1,2-benzoquinone；3-tert-butyl-5-methoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 2940-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00132958
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KRDZTMDQDYDESS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  297.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-T-丁基-5-甲氧基邻苯醌 在 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,5-Trimethoxy-t-butyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  评价与丁基化羟基茴香醚结构相关的邻苯二酚和醌的细胞毒性潜力。

  摘要：

  使用培养的P388和KB细胞已经确定了2-和3-丁基化羟基茴香醚（BHA）和18种相关芳香化合物的细胞毒性。酚类化合物3-BHA和2-BHA具有中等较低的细胞毒活性。他们相应的儿茶酚的ED50值远低于母体化合物。细胞毒性活性的这种显着提高归因于邻苯二酚基团的存在，已知该邻苯二酚基团容易发生单电子氧化，从而产生相应的半醌自由基。其他相关的儿茶酚具有相似的细胞毒性活性。通常，儿茶酚官能度的衍生化导致化合物的细胞毒性潜力降低。儿茶酚的单乙酰化或单甲基化产生的产物比母体化合物的细胞毒性剂更弱。当邻苯二酚功能的两个羟基均被封闭时，观察到活性进一步降低。在这些化合物中用甲氧基代替氢原子导致细胞毒性的显着增加，而用甲基代替甲氧基则降低了细胞毒性。与3-BHA衍生的邻苯二酚和醌相比，衍生自2-BHA的邻苯二酚和醌活性更高。在3-BHA衍生物中，邻苯二酚或醌部分的叔丁基似乎对这些化合物的细胞毒性具有显着的空

  DOI：

  10.1002/jps.2600770507
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-triacetoxy-tert-butylbenzene 在 盐酸 、 对苯醌 作用下， 生成 3-T-丁基-5-甲氧基邻苯醌
  参考文献：
  名称：

  Flaig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 196,211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IBS-Catalyzed Regioselective Oxidation of Phenols to 1,2-Quinones with Oxone®
  作者：Muhammet Uyanik、Tatsuya Mutsuga、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.3390/molecules17078604

  日期：——

  phenols could be oxidized to the corresponding o-quinones in good to excellent yields using catalytic amounts of sodium salts of 2-iodobenzenesulfonic acids (pre-IBSes) and stoichiometric amounts of Oxone® as a co-oxidant under mild conditions. The reaction rate of IBS-catalyzed oxidation under nonaqueous conditions was further accelerated in the presence of an inorganic base such as potassium carbonate

  我们开发了第一个高价碘 (V) 催化苯酚区域选择性氧化为邻醌的例子。在温和条件下，使用催化量的 2-碘苯磺酸钠盐（前 IBS）和化学计量量的 Oxone® 作为助氧化剂，可以将各种酚类以良好到极好的收率氧化成相应的邻醌。在碳酸钾（K₂CO₃）等无机碱、硫酸氢四丁基铵（nBu₄NHSO₄）等相转移催化剂和无水钠等脱水剂的存在下，IBS催化氧化在非水条件下的反应速率进一步加快硫酸盐 (Na₂SO₄)。
• Self-assembly of the oxy-tyrosinase core and the fundamental components of phenolic hydroxylation
  作者：Cooper Citek、Christopher T. Lyons、Erik C. Wasinger、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1038/nchem.1284

  日期：2012.4

  oxidation of exogenous phenolic substrates to catechols in good stoichiometric yields. The self-assembly and subsequent reactivity support the intrinsic stability of the Cu2O2 core with imidazole ligation, in the absence of a polypeptide framework, and the innate capacity to effect hydroxylation of phenolic substrates. These observations suggest that a foundational role of the protein matrix is to facilitate

  酪氨酸酶包含两个 Cu I中心，由六个保守组氨酸残基的咪唑氮三角配位。该酶激活 O 2以形成 μ-η 2 :η 2 -peroxo-dicopper( II ) 核心，在黑色素生物合成的第一个关键步骤中将酪氨酸羟基化为儿茶酚。在这里，我们报告了一系列合成过氧配合物，其光谱和化学特征与氧化酪氨酸酶的光谱和化学特征一致，通过单齿咪唑配体 Cu I和 O 2的自组装形成在-125°C。一种广泛研究的复合物以良好的化学计量产率再现了外源性酚类底物的酶促亲电氧化为儿茶酚。在没有多肽框架的情况下，自组装和随后的反应性支持 Cu 2 O 2核心与咪唑连接的内在稳定性，以及影响酚类底物羟基化的先天能力。这些观察结果表明，蛋白质基质的基本作用是通过承担组装的熵成本和排除不需要的氧化降解途径来促进核心固有特性的表达。
• Photo-thermally induced polymerization inhibitors for electrophoretic media
  申请人：E Ink California, LLC

  公开号：US10585325B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  An electrophoretic medium that may be incorporated into an electrophoretic display includes a dispersion that may be contained in a plurality of microcapsules or microcells or a polymeric continuous phase. The dispersion may include a non-polar fluid, a plurality of first charged particles; and an inhibitor of photo-thermally induced polymerization that inhibits potential cross-linking between the particles and/or the microcells or polymeric continuous phase. The inhibitor may be a compound having an unsaturated hydrocarbon ring and at least one of a hydroxyl group, a carbonyl group, and a nitroso group. The plurality of microcells or polymeric continuous phase and a coating of the particles may include a polymeric material that includes (meth)acrylates.

  可纳入电泳显示屏的电泳介质包括分散体，分散体可包含在多个微胶囊或微孔或聚合物连续相中。分散液可包括非极性流体、多个带第一电荷的微粒；以及可抑制微粒和/或微孔或聚合物连续相之间潜在交联的光热诱导聚合抑制剂。抑制剂可以是具有不饱和烃环和羟基、羰基和亚硝基中至少一种的化合物。多个微孔或聚合物连续相和颗粒涂层可包括一种包含（甲基）丙烯酸酯的聚合物材料。
• Copper complexes with non-innocent ligands: probing CuII/catecholato-CuI/o-semiquinonato redox isomer equilibria with EPR spectroscopy
  作者：Wolfgang Kaim、Matthias Wanner、Axel Knödler、Stanislav Záliš

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01081-2

  日期：2002.9

  The temperature-dependent intramolecular metal/ligand electron transfer equilibrium (L)Cu-II(Q(2-))reversible arrow(L)Cu-I(Q(.-)) has been quantitatively analyzed by EPR as a function of the non-innocent o-quinonoid ligand Q and of the co-ligand L. Suitable co-ligands were 1-methyl-(2-methylthiomethyl)-1H-benzimidazole and 1-diphenylphosphino-2-dimethylaminoethane (dde) which can tolerate both copper oxidation states. EPR hyperfine data were extracted for a variety of alkyl- and methoxy-substituted o-semiquinones and their copper(l) complexes in solution. A close match of Q and Cu redox orbitals is essential for observing the redox isomer equilibrium which has been similarly reported for aminoxidase enzymes. Efforts to isolate the mixed-ligand compounds from solution failed due to coordination disproportionation. The new [Cu(dde)(2)](ClO4) was structurally characterized with comparable Cu-N and Cu-P distances of 2.24-2.27 Angstrom and a P-Cu-P angle of 142.41(5)degrees, the '2 + 2' coordination pattern could be reproduced by DFT calculations. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Kurechi, Tsutao; Kato, Tetsuta, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1772 - 1776
  作者：Kurechi, Tsutao、Kato, Tetsuta

  DOI：——

  日期：——