(2,6-anhydro-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) phosphate | 260551-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,6-anhydro-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 260551-07-3
• 化学式: C₇H₁₅O₉P
• 分子量: 274.164
• InChiKey: OIPLUEPVMHVSQC-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二环己基-4-吗啉甲脒-5'-O-[羟基(4-吗啉基)磷酰]尿苷(1:1) 、 (2,6-anhydro-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) phosphate 在 吡啶 、 三辛胺 、 四氮唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到ammonium (2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl)(uridine-5'-yl) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-Gal，UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc作为潜在转移酶抑制剂的新型供体模拟物的合成。

  摘要：

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。

  DOI：

  10.1021/jo990766l
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-7,8,9-trideoxy-D-glycero-L-gluco-heptose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 148.0h， 生成 (2,6-anhydro-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-Gal，UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc作为潜在转移酶抑制剂的新型供体模拟物的合成。

  摘要：

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。

  DOI：

  10.1021/jo990766l

文献信息

• Synthesis of Novel Donor Mimetics of UDP-Gal, UDP-GlcNAc, and UDP-GalNAc as Potential Transferase Inhibitors
  作者：Andreas Schäfer、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/jo990766l

  日期：2000.1.1

  For the enzymatic transfer of galactose, N-acetylglucosamine, and N-acetylgalactosamine, UDP-Gal (1), UDP-GlcNAc (2), and UDP-GalNAc (3) are employed, and UDP serves as a feedback inhibitor. In this paper the synthesis of the novel UDP-sugar analogues 4, 5, and 6 as potential transferase inhibitors is described. Compounds 4-6 feature C-glycosidic hydroxymethylene linkages between the sugar and nucleoside

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。