1-benzyl-5-chloro-3-(3-butynyloxy)-2(1H)-pyrazinone | 161454-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3-(3-butynyloxy)-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-benzyl-3-(3-butynyloxy)-5-chloro-2(1H)-pyrazinone；1-Benzyl-3-(but-3-yn-1-yloxy)-5-chloropyrazin-2(1H)-one；1-benzyl-3-but-3-ynoxy-5-chloropyrazin-2-one
• CAS: 161454-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: LFMYAXVIEOCYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-3-(3-butynyloxy)-2(1H)-pyrazinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-benzyl-2,3-dihydro-4-phenylfuro<2,3-c>pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮类的分子内Diels-Alder反应：合成新的呋喃/吡喃并吡啶酮和-吡啶

  摘要：

  2（1 H）-吡嗪酮2-5，在3-位带有3-或4-炔基氧基侧链，2（1 H）-吡嗪酮9-10带有相应的2-或3-炔基氧基（m）乙基取代基显示出发生分子内Diels-Alder反应。是稠合吡啶酮的形成13，16，20，22或24和/或吡啶14，17，19或25取决于锚定的吡嗪酮和运行的取代模式通过中间体环加合物损失了腈或异氰酸酯。还讨论了氧原子的位置和侧链的长度对反应条件的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00802-f
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3,5-二氯吡嗪-2(1h)-酮 、 3-丁炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-5-chloro-3-(3-butynyloxy)-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮类的分子内Diels-Alder反应：合成新的呋喃/吡喃并吡啶酮和-吡啶

  摘要：

  2（1 H）-吡嗪酮2-5，在3-位带有3-或4-炔基氧基侧链，2（1 H）-吡嗪酮9-10带有相应的2-或3-炔基氧基（m）乙基取代基显示出发生分子内Diels-Alder反应。是稠合吡啶酮的形成13，16，20，22或24和/或吡啶14，17，19或25取决于锚定的吡嗪酮和运行的取代模式通过中间体环加合物损失了腈或异氰酸酯。还讨论了氧原子的位置和侧链的长度对反应条件的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00802-f

文献信息

• Vandenberghe, Didier M.; Hoornaert, Georges J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 185 - 186
  作者：Vandenberghe, Didier M.、Hoornaert, Georges J.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels-Alder reactions of 2(1H)-pyrazinones: Synthesis of new Furo/Pyrano-pyridinones and -pyridines
  作者：Kris J. Buysens、Didier M. Vandenberghe、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00802-f

  日期：1995.11

  4-alkynyloxy side chain and 2(1H)-pyrazinones 9–10 carrying the corresponding 2- or 3-alkynyloxy(m)ethyl substituent are shown to undergo intramolecular Diels-Alder reaction. The formation of either fused pyridinones 13, 16, 20, 22 or 24 and/or pyridines 14, 17, 19 or 25 depends on the substitution pattern of the anchored pyrazinone and runs via the loss of either nitrile or isocyanate from the intermediate

  2（1 H）-吡嗪酮2-5，在3-位带有3-或4-炔基氧基侧链，2（1 H）-吡嗪酮9-10带有相应的2-或3-炔基氧基（m）乙基取代基显示出发生分子内Diels-Alder反应。是稠合吡啶酮的形成13，16，20，22或24和/或吡啶14，17，19或25取决于锚定的吡嗪酮和运行的取代模式通过中间体环加合物损失了腈或异氰酸酯。还讨论了氧原子的位置和侧链的长度对反应条件的影响。