2,2-dihydroxy-4-methoxyindane-1,3-dione | 106507-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-4-methoxyindane-1,3-dione
• 英文别名: 1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2,2-dihydroxy-4-methoxy-；2,2-dihydroxy-4-methoxyindene-1,3-dione
• CAS: 106507-41-9
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: XVWORVSADFUVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-4-methoxyindane-1,3-dione 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 TETA 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-isopropyl-4-methoxy-5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Indeno[1,2-b]indole 衍生物的 QSAR 模型和 N-isopentyl-2-methyl-4,9-dioxo-4,9-Dihydronaphtho[2,3-b]furan-3-carboxamide 的鉴定CK2抑制剂

  摘要：

  酪蛋白激酶 II (CK2) 是一种深入研究的酶，涉及不同的疾病，尤其是癌症。不同的支架被用来开发这种酶的抑制剂。在这里，我们报告了 20 种酚类、酮类和对醌类茚并 [1,2-b] 吲哚衍生物作为 CK2 抑制剂的合成和生物学评价。活性最强的化合物是 5-isopropyl-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 4h 和 1,3-dibromo-5-isopropyl-5， 6,7,8-四氢茚并[1,2-b]indole-9,10-dione 4w，IC50 值为0.11 µM。此外，还开发了基于茚并[1,2-b]吲哚结构的 QSAR 模型。该模型用于预测 25 种含有萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物的化合物的活性，这些化合物之前通过分子建模方法被预测为 CK2 抑制剂。体外测定了四种萘并[2,3-b]呋喃-4

  DOI：

  10.3390/molecules25010097
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,2-dihydroxy-4-methoxyindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮抑制直接与金属离子结合的碳酸酐酶

  摘要：

  茚三酮在有机化学和农业中显示出广泛的应用，而作为药用化学目的，它们作为生物活性分子的研究很少。在此之前，根据宝石二醇能够协调CA活性位点上的金属离子的早期证据，研究了一系列茚三酮衍生物对人碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。Ninhydrins显示出对CA I和IX（K微摩尔抑制作用我在范围0.57-68.2μM或多个）和高达针对CA II和VII纳摩尔效力（K我（范围为0.025-78.2μM），已验证的同工型可作为多种中枢神经系统相关疾病的靶标。相反，对CA IV的抑制作用较弱或较弱。使用基于对接，MM-GBSA和元动力学计算的计算方案来阐明这种抑制剂与CA II和CA VII的假定结合模式。这项研究的发现证明，这种药理学上被低估的配体可能代表了开发具有新颖作用机制（即通过二醇部分与锌离子单或双配位）的CA抑制剂的有趣的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112875

文献信息

• Microwave-assisted oxidation of indan-1-ones into ninhydrins
  作者：Christelle Marminon、Abdelhamid Nacereddine、Zouhair Bouaziz、Pascal Nebois、Joachim Jose、Marc Le Borgne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.086

  日期：2015.4

  A simple and general microwave-assisted selenium oxidation has been developed for the synthesis of substituted ninhydrins from indan-1-ones in order to access to indeno[1,2-b]indoles substituted on the A ring. This efficient and convenient oxidation, using selenium dioxide under microwave irradiations, afforded mono- and di-substituted ninhydrins in a single step reaction with good yields.

  已经开发了一种简单且通用的微波辅助硒氧化法，用于从茚满-1-酮合成取代的茚三酮，以便获得在A环上取代的茚并[1,2- b ]吲哚。在微波辐射下使用二氧化硒进行的这种有效且便捷的氧化反应，可在一步反应中以高收率得到单取代和二取代的茚三酮。
• Inhibition of Shiga toxin-converting bacteriophage development by novel antioxidant compounds
  作者：Sylwia Bloch、Bożena Nejman-Faleńczyk、Karolina Pierzynowska、Ewa Piotrowska、Alicja Węgrzyn、Christelle Marminon、Zouhair Bouaziz、Pascal Nebois、Joachim Jose、Marc Le Borgne、Luciano Saso、Grzegorz Węgrzyn

  DOI：10.1080/14756366.2018.1444610

  日期：2018.1.1

  Oxidative stress may be the major cause of induction of Shiga toxin-converting (Stx) prophages from chromosomes of Shiga toxin-producing Escherichia coli (STEC) in human intestine. Thus, we aimed to test a series of novel antioxidant compounds for their activities against prophage induction, thus, preventing pathogenicity of STEC. Forty-six compounds (derivatives of carbazole, indazole, triazole, quinolone, ninhydrine, and indenoindole) were tested. Fifteen of them gave promising results and were further characterized. Eleven compounds had acceptable profiles in cytotoxicity tests with human HEK-293 and HDFa cell lines. Three of them (selected for molecular studies) prevent the prophage induction at the level of expression of specific phage genes. In bacterial cells treated with hydrogen peroxide, expression of genes involved in the oxidative stress response was significantly less efficient in the presence of the tested compounds. Therefore, they apparently reduce the oxidative stress, which prevents induction of Stx prophage in E. coli.
• QSAR Model of Indeno[1,2-b]indole Derivatives and Identification of N-isopentyl-2-methyl-4,9-dioxo-4,9-Dihydronaphtho[2,3-b]furan-3-carboxamide as a Potent CK2 Inhibitor
  作者：Samer Haidar、Christelle Marminon、Dagmar Aichele、Abdelhamid Nacereddine、Wael Zeinyeh、Abdeslem Bouzina、Malika Berredjem、Laurent Ettouati、Zouhair Bouaziz、Marc Le Borgne、Joachim Jose

  DOI：10.3390/molecules25010097

  日期：——

  was used to predict the activity of 25 compounds with naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives, which were previously predicted as CK2 inhibitors via a molecular modeling approach. The activities of four naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives were determined in vitro and one of them (N-isopentyl-2-methyl-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-3-carboxamide) turned out to inhibit CK2 with an IC50

  酪蛋白激酶 II (CK2) 是一种深入研究的酶，涉及不同的疾病，尤其是癌症。不同的支架被用来开发这种酶的抑制剂。在这里，我们报告了 20 种酚类、酮类和对醌类茚并 [1,2-b] 吲哚衍生物作为 CK2 抑制剂的合成和生物学评价。活性最强的化合物是 5-isopropyl-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione 4h 和 1,3-dibromo-5-isopropyl-5， 6,7,8-四氢茚并[1,2-b]indole-9,10-dione 4w，IC50 值为0.11 µM。此外，还开发了基于茚并[1,2-b]吲哚结构的 QSAR 模型。该模型用于预测 25 种含有萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物的化合物的活性，这些化合物之前通过分子建模方法被预测为 CK2 抑制剂。体外测定了四种萘并[2,3-b]呋喃-4
• Ninhydrins inhibit carbonic anhydrases directly binding to the metal ion
  作者：Abdeslem Bouzina、Malika Berredjem、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Zouhair Bouaziz、Joachim Jose、Marc Le Borgne、Christelle Marminon、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112875

  日期：2021.1

  Ninhydrins show extensive application in organic chemistry and agriculture whereas they have been poorly investigated as bioactive molecules for medicinal chemistry purposes. A series of ninhydrin derivatives was here investigated for the inhibition of human carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), based on earlier evidence that gem diols are able to coordinate the metal ion from the CA active site.

  茚三酮在有机化学和农业中显示出广泛的应用，而作为药用化学目的，它们作为生物活性分子的研究很少。在此之前，根据宝石二醇能够协调CA活性位点上的金属离子的早期证据，研究了一系列茚三酮衍生物对人碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。Ninhydrins显示出对CA I和IX（K微摩尔抑制作用我在范围0.57-68.2μM或多个）和高达针对CA II和VII纳摩尔效力（K我（范围为0.025-78.2μM），已验证的同工型可作为多种中枢神经系统相关疾病的靶标。相反，对CA IV的抑制作用较弱或较弱。使用基于对接，MM-GBSA和元动力学计算的计算方案来阐明这种抑制剂与CA II和CA VII的假定结合模式。这项研究的发现证明，这种药理学上被低估的配体可能代表了开发具有新颖作用机制（即通过二醇部分与锌离子单或双配位）的CA抑制剂的有趣的先导化合物。