benzyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside | 173725-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 173725-89-8
• 化学式: C₂₉H₂₉ClO₈
• 分子量: 540.997
• InChiKey: FUZHBVXUAWOWNX-LILOYGOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 硫脲 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Anomeric selectivity during intramolecular mannosylation of succinyl bridged glycosides 1

  摘要：

  Alkyl and phenyl 1-thio-D-mannosides linked by a succinyl bridge via 2-O and 6-O, respectively to various positions of a D-glucoside are cyclised with N-iodosuccinimide to give the corresponding alpha- and beta-linked disaccharides depending on the connected positions.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01952-e
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到benzyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Anomeric selectivity during intramolecular mannosylation of succinyl bridged glycosides 1

  摘要：

  Alkyl and phenyl 1-thio-D-mannosides linked by a succinyl bridge via 2-O and 6-O, respectively to various positions of a D-glucoside are cyclised with N-iodosuccinimide to give the corresponding alpha- and beta-linked disaccharides depending on the connected positions.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01952-e