2-amino-5-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-D-threo-pentitol | 264872-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-D-threo-pentitol
• 英文别名: (2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-1-phenyl-5-phenylmethoxypentan-2-amine
• CAS: 264872-37-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: PXCNOTIBUUABBB-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-D-threo-pentitol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3R,4S)-4--3-(methoxymethoxy)-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化途径合成Hapalosin的γ-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01052-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-(苯基甲氧基)-2-戊烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 2,3-二巯基丁二酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-amino-5-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化途径合成Hapalosin的γ-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01052-2

文献信息

• Syntheses of hapalosin analogs by solid-phase assembly of acyclic precursors
  作者：Christoph Hermann、Chiara Giammasi、Armin Geyer、Martin E Maier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00903-6

  日期：2001.10

  The paper details the synthesis of hapalosin analogs 4 (cyclic depsipeptides) using solid-phase chemistry. Key building blocks were the Fmoc-protected γ-amino-β-hydroxy acid 11 and the THP-protected syn-β-hydroxy acids 18. The amino acid 11 was fashioned from the amine 6 which was obtained by an ADH-route. The protected amino acids 18 were prepared by Evans aldol reactions. Esterification of 18 with

  该论文详细介绍了使用固相化学合成Hapalosin类似物4（环状二肽）的方法。关键的组成部分是Fmoc保护的γ-氨基-β-羟基酸11和THP保护的合成-β-羟基酸18。氨基酸11由通过ADH-途径获得的胺6形成。通过Evans aldol反应制备受保护的氨基酸18。用王氏树脂酯化18开始了二肽25的固相组装包含所有构件。氨基的最终溶液相脱保护，然后进行大内酰胺化，完成了类似物4的合成。在一种情况下（化合物4aaa），使用ROESY NMR光谱学和MD模拟研究了构象。这揭示几乎完全：对于（93 7）的偏好小号-顺-rotamer。