5-O-benzyl-1,4-dideoxy-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-D-threo-pentitol | 264872-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,4-dideoxy-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-D-threo-pentitol
• 英文别名: (2R,3R)-3-(methoxymethoxy)-1-phenyl-5-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 264872-36-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: JTOBZFDROJWGIO-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,4-dideoxy-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-D-threo-pentitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-O-benzyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2,4-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化途径合成Hapalosin的γ-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01052-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-(苯基甲氧基)-2-戊烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 2,3-二巯基丁二酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-O-benzyl-1,4-dideoxy-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化途径合成Hapalosin的γ-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01052-2

文献信息

• Synthesis of the γ-Amino-β-hydroxy Acid of Hapalosin via an Asymmetric Dihydroxylation Route
  作者：Martin E. Maier、Christoph Hermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01052-2

  日期：2000.1

  Starting from the allylic alcohol 3, the epoxide 7 was prepared by asymmetric dihydroxylation of the allylic chloride followed by subsequent protection of the secondary hydroxy group. Opening of the oxirane with phenyl cuprate gave the triol 8 with a free hydroxy group. Mitsunobu reaction of 8 with diphenylphosphoryl azide led to the azide 9. Simple functional group manipulations delivered the acid

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。