1-benzyl-5-chloro-6-phenyl-3-(2-trimethylsilylethynylphenoxy)-2(1H)-pyrazinone | 257947-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-6-phenyl-3-(2-trimethylsilylethynylphenoxy)-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 1-Benzyl-5-chloro-6-phenyl-3-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenoxy]pyrazin-2-one；1-benzyl-5-chloro-6-phenyl-3-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenoxy]pyrazin-2-one
• CAS: 257947-20-9
• 化学式: C₂₈H₂₅ClN₂O₂Si
• 分子量: 485.057
• InChiKey: PUEFNUGGABMAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-6-phenyl-3-(2-trimethylsilylethynylphenoxy)-2(1H)-pyrazinone 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-chloro-3-diphenyl-4-trimethylsilyl-benzofuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮在3位被含苯基炔烃的侧链取代的分子内diels-alder反应中的发散途径

  摘要：

  在位置3上带有X-（o -C 6 H 4）-CCR部分（X = O或NH; R = H，Ph或TMS）的2（1 H）-吡嗪酮进行分子内Diels-Alder反应。对于醚类化合物（X = O），很容易发生环加成消除反应，从而生成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶-1（2- H）-ones或苯并呋喃[2,3- b]吡啶。对于苯胺衍生物（X = NH，R = H或TMS），在乙酸酐中进行热分解可产生类似的β-咔啉酮和α-咔啉产物分布，但是与先前在回流四氢萘中获得的产物分布不同。该结果由苯胺NH-乙酰化的前体进行的环加成反应解释。然而，具有Ph作为炔属端基（X ＝ NH，R ＝ Ph）的苯胺衍生物通过发散途径反应产生N-（2-氧代吡嗪-3-基）-2-Ph-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00913-8
• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-吡嗪酮,3,5-二氯-6-苯基-1-(苯基甲基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-benzyl-5-chloro-6-phenyl-3-(2-trimethylsilylethynylphenoxy)-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮在3位被含苯基炔烃的侧链取代的分子内diels-alder反应中的发散途径

  摘要：

  在位置3上带有X-（o -C 6 H 4）-CCR部分（X = O或NH; R = H，Ph或TMS）的2（1 H）-吡嗪酮进行分子内Diels-Alder反应。对于醚类化合物（X = O），很容易发生环加成消除反应，从而生成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶-1（2- H）-ones或苯并呋喃[2,3- b]吡啶。对于苯胺衍生物（X = NH，R = H或TMS），在乙酸酐中进行热分解可产生类似的β-咔啉酮和α-咔啉产物分布，但是与先前在回流四氢萘中获得的产物分布不同。该结果由苯胺NH-乙酰化的前体进行的环加成反应解释。然而，具有Ph作为炔属端基（X ＝ NH，R ＝ Ph）的苯胺衍生物通过发散途径反应产生N-（2-氧代吡嗪-3-基）-2-Ph-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00913-8

文献信息

• Divergent pathways in the intramolecular diels-alder reaction of 2(1H)-pyrazinones substituted at the 3-position with a phenylalkyne containing side chain
  作者：A. Tahri、W. De Borggraeve、K. Buysens、L. Van Meervelt、F. Compernolle、G.J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00913-8

  日期：1999.12

  2(1H)-Pyrazinones bearing an X-(o-C6H4)-CC-R moiety (X = O or NH; R = H, Ph or TMS) at position 3 were subjected to intramolecular Diels-Alder reaction. For the ether compounds (X = O) cycloaddition-elimination occurred readily to produce either benzofuro[2,3-c]pyridin-1(2-H)-ones or benzofuro[2,3-b]pyridines. For the aniline derivatives (X = NH, R = H or TMS) thermolysis in acetic anhydride resulted

  在位置3上带有X-（o -C 6 H 4）-CCR部分（X = O或NH; R = H，Ph或TMS）的2（1 H）-吡嗪酮进行分子内Diels-Alder反应。对于醚类化合物（X = O），很容易发生环加成消除反应，从而生成苯并呋喃[2,3- c ]吡啶-1（2- H）-ones或苯并呋喃[2,3- b]吡啶。对于苯胺衍生物（X = NH，R = H或TMS），在乙酸酐中进行热分解可产生类似的β-咔啉酮和α-咔啉产物分布，但是与先前在回流四氢萘中获得的产物分布不同。该结果由苯胺NH-乙酰化的前体进行的环加成反应解释。然而，具有Ph作为炔属端基（X ＝ NH，R ＝ Ph）的苯胺衍生物通过发散途径反应产生N-（2-氧代吡嗪-3-基）-2-Ph-取代的吲哚。