1,2,3,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-10aβ-1β-phenanthrenol | 120664-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-10aβ-1β-phenanthrenol
• 英文别名: (1S,10aS)-7-methoxy-10a-methyl-2,3,9,10-tetrahydro-1H-phenanthren-1-ol
• CAS: 120664-51-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: DDMGRYQEOVKRPO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-10aβ-1β-phenanthrenol 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3aS,9bS)-7-Methoxy-3a-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,4aS,10aR)-7-methoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-1-yl ester 在 2,4-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1,2,3,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-10aβ-1β-phenanthrenol
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723

文献信息

• A stereospecific synthesis of trans-1β-hydroxy-7-methoxy-11-methyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrophenanthrene
  作者：C.Someswara Rao、D.K. Banerjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99235-x

  日期：1963.1

  resulting product (II) cyclized to give the tricyclic unsaturated ketone (III). Catalytic hydrogenation of III gave the trans-octahydrophenanthrone (IV) stereo- specifically. The trans-configuration of IV has been unequivocally established by degradation to the known trans-1-oxo-8-methyl-4,5-(4'-methoxybenzo)-hydrindanae (XI). Sodium borohydride reduction of IV gave trans-1β-hydroxy-7-mehtoxy-11-methyl-1

  的钾盐2-β-（米甲氧基苯基）-ehtylcyclohexane -1,3，二酮（I）_has被甲基化与甲基碘和环化，得到三环不饱和酮（III）得到的产物（II）。III的催化加氢得到立体-特异性的反式-八氢菲蒽酮（IV）。IV的反式构型已经通过降解成已知的反式-1-氧代-8-甲基-4,5-（4'-甲氧基苯并）-肼基甲酸酯（XI）而明确建立。IV的硼氢化钠还原得到反式-1β-羟基-7-甲氧基-11-甲基-1,2,3,4,9,10,11,12-八氢菲（XII），也可从不饱和酮（III）获得通过硼氢化物还原，然后催化氢化。
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;SUNAOKA, YASUHIRO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 723-727
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、SUNAOKA, YASUHIRO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——