1,1-dimethylethyl {4-[(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]butyl}carbamate | 881841-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl {4-[(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]butyl}carbamate
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl {4-[(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]butyl}carbamate；tert-butyl N-[4-[imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethyl(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino]butyl]carbamate
• CAS: 881841-15-2
• 化学式: C₂₆H₃₅N₅O₂
• 分子量: 449.596
• InChiKey: GUWCHVLNTUIUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl {4-[(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]butyl}carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(3-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methyl]-N-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006036816A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-((5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)butyl)carbamate 、 咪唑[1,2-A]吡啶-2-甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1,1-dimethylethyl {4-[(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl)amino]butyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006036816A3

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20080171740A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides novel compounds that demonstrate protective effects on target cells from HIV infection in a manner as to bind to a chemokine receptor, and which affect the binding of a natural ligand or chemokine to a receptor, such as CXCR4 of a target cell.

  本发明提供了一种新型化合物，它们以与趋化因子受体结合的方式对目标细胞表现出保护效应，并影响天然配体或趋化因子与目标细胞的受体（如CXCR4）的结合。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006036816A3

  公开（公告）日：2006-06-15
• Synthesis and SAR of novel isoquinoline CXCR4 antagonists with potent anti-HIV activity
  作者：John F. Miller、Kristjan S. Gudmundsson、Leah D’Aurora Richardson、Stephen Jenkinson、Andrew Spaltenstein、Michael Thomson、Pat Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.118

  日期：2010.5

  Using AMD070 as a starting point for structural modification, a novel series of isoquinoline CXCR4 antagonists was developed. A structure-activity scan of alternate lower heterocycles led to the 3-isoquinolinyl moiety as an attractive replacement for benzimidazole. Side chain optimization in the isoquinoline series led to a number of compounds with low nanomolar anti-HIV activities and promising rat PK properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.