1H-Indole-5-carboxylic acid, 1-acetyl-, ethyl ester | 629669-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-5-carboxylic acid, 1-acetyl-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-acetylindole-5-carboxylate
• CAS: 629669-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: KVVWRSAUGAXZNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-5-carboxylic acid, 1-acetyl-, ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-乙酰基吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现和合成2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4（5H）-作为GPCR配体；一种通过GPCR相关的PAR1和PI3Kinase抑制机制开发乳腺癌药物的方法。

  摘要：

  努力通过四步反应合成并表征了2-amino-1-methyl-1H-imidazole-4（5H）-one衍生物（4a-u）。通过标准分析技术（例如FTIR，LC-MS，NMR，HRMS和元素分析）对获得的化合物以惊人的收率进行了表征。目前的研究主要旨在评估4a-u作为G蛋白偶联受体（GPCR）。在该机制中，磷酸肌醇3激酶（PI3K）和Akt（蛋白激酶B）的刺激是由一系列膜结合受体（如GPCR）激活的一般反应。蛋白酶激活受体1（PAR1）是相关GPCR的一个亚家族，由其胞外域片段的分裂触发。因此，进行分子对接以确保抑制PAR1和PI3Kinase。PI3激酶是通过Akt / mTOR途径在乳腺癌发展中的主要酶。因此，体外PI3激酶抑制和抗乳腺癌研究也已经进行了筛选，以从（4a-u）中筛选出医学上重要的化合物。基于最佳结合亲和力，体外相对活性百分比和IC50值，筛选出化合物4a，4g，4i，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.048
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1H-Indole-5-carboxylic acid, 1-acetyl-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现和合成2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4（5H）-作为GPCR配体；一种通过GPCR相关的PAR1和PI3Kinase抑制机制开发乳腺癌药物的方法。

  摘要：

  努力通过四步反应合成并表征了2-amino-1-methyl-1H-imidazole-4（5H）-one衍生物（4a-u）。通过标准分析技术（例如FTIR，LC-MS，NMR，HRMS和元素分析）对获得的化合物以惊人的收率进行了表征。目前的研究主要旨在评估4a-u作为G蛋白偶联受体（GPCR）。在该机制中，磷酸肌醇3激酶（PI3K）和Akt（蛋白激酶B）的刺激是由一系列膜结合受体（如GPCR）激活的一般反应。蛋白酶激活受体1（PAR1）是相关GPCR的一个亚家族，由其胞外域片段的分裂触发。因此，进行分子对接以确保抑制PAR1和PI3Kinase。PI3激酶是通过Akt / mTOR途径在乳腺癌发展中的主要酶。因此，体外PI3激酶抑制和抗乳腺癌研究也已经进行了筛选，以从（4a-u）中筛选出医学上重要的化合物。基于最佳结合亲和力，体外相对活性百分比和IC50值，筛选出化合物4a，4g，4i，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.048