2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→5)-methyl [methyl 3-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-7,8-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate | 1610692-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→5)-methyl [methyl 3-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-7,8-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate
• CAS: 1610692-61-9
• 化学式: C₅₇H₇₈O₁₅Si₂
• 分子量: 1059.41
• InChiKey: BLHJZEFXZKPSMF-MPIHWZNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→5)-methyl [methyl 3-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-7,8-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 α-D-glucopyranosyl-(1→5)-sodium (methyl 3-deoxy-α-D-manno-2-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  对应于不动杆菌内核片段的 3-脱氧-α-d-甘露酸和 d-甘油-α-d-talo-oct-2-超声酸 (Kdo/Ko) 的 α-d-葡萄糖基取代甲基糖苷的合成脂多糖。

  摘要：

  3-deoxy-alpha-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo)、3-deoxy-alpha-d-lyxo-hept 的 α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的甲基糖苷-2-ulosonic 酸 (Kdh) 和 d-glycero-alpha-d-talo-oct-2-ulosonic 酸 (Ko) 是使用正交保护的糖基受体衍生物通过糖基化与扭转解除武装的 4,6-O-亚苄基制备的受保护的三氟乙酰亚胺酯葡萄糖基供体，然后进行整体去保护。相关的 6-O-磷酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的 Kdo 和 Kdh 衍生物分别来自使用亚磷酰胺和基于磷酰氯的磷酸化步骤的亚苄基保护的葡萄糖基中间体。去保护的二糖作为配体研究不动杆菌脂多糖核心寡糖的凝集素结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.004
• 作为产物：
  描述：

  О-(2,3-di-О-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranosyl) N-phenyltrifluoroacetimidate 、 methyl [methyl 3-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-7,8-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以80%的产率得到2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→5)-methyl [methyl 3-deoxy-4-O-(4-methoxybenzyl)-7,8-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  对应于不动杆菌内核片段的 3-脱氧-α-d-甘露酸和 d-甘油-α-d-talo-oct-2-超声酸 (Kdo/Ko) 的 α-d-葡萄糖基取代甲基糖苷的合成脂多糖。

  摘要：

  3-deoxy-alpha-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo)、3-deoxy-alpha-d-lyxo-hept 的 α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的甲基糖苷-2-ulosonic 酸 (Kdh) 和 d-glycero-alpha-d-talo-oct-2-ulosonic 酸 (Ko) 是使用正交保护的糖基受体衍生物通过糖基化与扭转解除武装的 4,6-O-亚苄基制备的受保护的三氟乙酰亚胺酯葡萄糖基供体，然后进行整体去保护。相关的 6-O-磷酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的 Kdo 和 Kdh 衍生物分别来自使用亚磷酰胺和基于磷酰氯的磷酸化步骤的亚苄基保护的葡萄糖基中间体。去保护的二糖作为配体研究不动杆菌脂多糖核心寡糖的凝集素结合。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.03.004

文献信息

• Synthesis of 5-O-oligoglucosyl extended α-(2→4)-Kdo disaccharides corresponding to inner core fragments of Moraxellaceae lipopolysaccharides
  作者：Barbara Pokorny、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2015.12.009

  日期：2016.3

  The heptose-deficient inner core of the lipopolysaccharide of several pathogenic strains of the Moraxellaceae family (Moraxella, Acinetobacter) and of Bartonella henselae, respectively, comprises an α-D-glucopyranose attached to position 5 of Kdo. In continuation of the synthesis of fragments of Acinetobacter haemolyticus LPS, the branched α-Glcp-(1 → 5)[α-Kdo-(2 → 4)]-α-Kdo trisaccharide motif was

  莫拉氏菌科（Moraxella，不动杆菌）和汉氏巴尔通体的数种致病菌株的脂多糖的庚糖缺陷的内核分别包含附着于Kdo 5位的α-D-吡喃葡萄糖。为了继续合成溶血不动杆菌LPS的片段，精心设计了分支的α-Glcp-（1→5）[α-Kdo-（2→4）]-α-Kdo三糖基序。使用4,6-O-亚苄基N-苯基三氟乙酰亚氨基葡糖基供体，可以高收率和公平的端基选择性实现适当保护的，α-（2→4）交联的Kdo-二糖的糖基化作用。随后的区域选择性还原性亚苄基打开提供了三糖受体，其被β-D-吡喃葡萄糖基和异麦芽糖基残基所扩展。