5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-(2,2,4,4-tetraisopropyl-1,3,5-trioxa-2,4-disilapentane-1,5-diyl)-27,28-(1,4,7,10-tetraoxadecane-1,10-diyl)thiacalix[4]arene | 483342-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-(2,2,4,4-tetraisopropyl-1,3,5-trioxa-2,4-disilapentane-1,5-diyl)-27,28-(1,4,7,10-tetraoxadecane-1,10-diyl)thiacalix[4]arene
• 英文别名: 3,9,21,27-Tetratert-butyl-14,14,16,16-tetra(propan-2-yl)-13,15,17,31,34,37,40-heptaoxa-6,24,42,43-tetrathia-14,16-disilaheptacyclo[27.12.1.111,19.05,41.07,12.018,23.025,30]tritetraconta-1(41),2,4,7(12),8,10,18(23),19,21,25,27,29-dodecaene
• CAS: 483342-32-1
• 化学式: C₅₈H₈₄O₇S₄Si₂
• 分子量: 1077.74
• InChiKey: GZERGFJRROLFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.91
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-(2,2,4,4-tetraisopropyl-1,3,5-trioxa-2,4-disilapentane-1,5-diyl)-27,28-(1,4,7,10-tetraoxadecane-1,10-diyl)thiacalix[4]arene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-dihydroxy-27,28-(1,4,7,10-tetraoxadecane-1,10-diyl)thiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 25,26-bridged thiacalix[4]crowns by the use of a 25,26-O-disiloxanediyl-capped p-tert-butylthiacalix[4]arene

  摘要：

  通过用以下物质处理容易获得的 25,26-O-四异丙基二硅氧烷二基封端的对叔丁基 thiacalix[4] 芳烃 (3)，首次简便地合成了 25,26-桥联 thiacalix[4] 冠 (2a-f)。双官能烷基化剂 (5a–f) 和随后的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/b206050g
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇二(对甲苯磺酸酯) 、 3,9,15,21-Tetratert-butyl-26,26,28,28-tetra(propan-2-yl)-25,27,29-trioxa-6,12,18,31-tetrathia-26,28-disilahexacyclo[21.7.1.17,11.113,17.05,30.019,24]tritriaconta-1,3,5(30),7,9,11(33),13(32),14,16,19(24),20,22-dodecaene-32,33-diol 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26-(2,2,4,4-tetraisopropyl-1,3,5-trioxa-2,4-disilapentane-1,5-diyl)-27,28-(1,4,7,10-tetraoxadecane-1,10-diyl)thiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 25,26-bridged thiacalix[4]crowns by the use of a 25,26-O-disiloxanediyl-capped p-tert-butylthiacalix[4]arene

  摘要：

  通过用以下物质处理容易获得的 25,26-O-四异丙基二硅氧烷二基封端的对叔丁基 thiacalix[4] 芳烃 (3)，首次简便地合成了 25,26-桥联 thiacalix[4] 冠 (2a-f)。双官能烷基化剂 (5a–f) 和随后的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/b206050g

文献信息

• First synthesis of 25,26-bridged thiacalix[4]crowns by the use of a 25,26-O-disiloxanediyl-capped p-tert-butylthiacalix[4]arene
  作者：Fumitaka Narumi、Nobuji Matsumura、Naoya Morohashi、Hiroshi Kameyama、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/b206050g

  日期：2002.8.8

  The first and facile synthesis of 25,26-bridged thiacalix[4]crowns (2a–f) is disclosed by treatment of readily available 25,26-O-tetraisopropyldisiloxanediyl-capped p-tert-butylthiacalix[4]arene (3) with difunctional alkylating agents (5a–f) and subsequent desilylation.

  通过用以下物质处理容易获得的 25,26-O-四异丙基二硅氧烷二基封端的对叔丁基 thiacalix[4] 芳烃 (3)，首次简便地合成了 25,26-桥联 thiacalix[4] 冠 (2a-f)。双官能烷基化剂 (5a–f) 和随后的脱甲硅烷基化。
• Synthesis of an inherently chiral O,O′-bridged thiacalix[4]crowncarboxylic acid and its application to a chiral solvating agent
  作者：Fumitaka Narumi、Tetsutaro Hattori、Nobuji Matsumura、Toru Onodera、Hiroshi Katagiri、Chizuko Kabuto、Hiroshi Kameyama、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.074

  日期：2004.8

  Treatment of readily available O,O'-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl-bridged p-tert-butylthiacalix[4]arene (1) with tri(ethylene glycol) di-p-tosylate and subsequent desilylation gave O,O'-bridged thiacalix [4] crown 3 in an excellent yield. Mono-O-alkylation of 3 with ethyl bromoacetate, followed by optical resolution by chiral HPLC, and subsequent hydrolysis of the ester moiety gave inherently chiral O,O'-bridged thiacalix[4]crowncarboxylic acid (+)-6, which clearly discriminated enantiomeric primary amines, as well as amino esters, by H-1 NMR spectroscopy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.