phenyl 3-O-benzoyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-thiomannopyranoside | 1393109-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzoyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-thiomannopyranoside
• CAS: 1393109-82-4
• 化学式: C₄₀H₃₈O₆S
• 分子量: 646.804
• InChiKey: QNSIOKHIHCVFIE-DZNQCFDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-benzoyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-thiomannopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-O-acetyl-3-O-benzoyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  保护基对端基平衡的影响；吡喃吡喃糖系列中4,6-O-亚苄基乙缩醛的应用案例

  摘要：

  据报道，用4,6-O-亚苄基乙缩醛代替2,3,4,6-四-O-苄基-α，β-甘露吡喃糖中的4-和6-O-苄基醚会导致在CDCl（3）解决方案中处于平衡状态的β-端基异构体的数量增加。该现象被认为是由亚苄基乙缩醛的较低空间体积引起的，其通过减少的支撑相互作用减少了通常存在于β-异头物中的空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.025
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 phenyl 3-O-benzoyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-thiomannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用交换 NMR 检测和表征快速平衡的糖基化反应中间体

  摘要：

  糖苷键的立体选择性引入（糖基化）是碳水化合物化学合成中的主要挑战之一。糖基化反应机理难以控制，因为在许多情况下，无法检测到驱动产物形成的确切反应性物质，并且无法通过观察到的初级反应中间体来解释产物结果。在这些情况下，预计反应将通过其他低丰度反应中间体进行，这些中间体通过 Curtin-Hammett 情景与初级反应中间体处于快速平衡状态。尽管这一原理在有机合成中广为人知，但在糖基化反应中研究该模型的机理研究由于检测导致产物形成的极短寿命反应性物质的挑战而变得复杂。在此，我们报道了低丰度反应中间体与稳定的、易于观察的 α-糖基三氟甲磺酸酯中间体之间的化学平衡的利用，以便通过采用交换 NMR 推断前一种物质的结构。使用该技术，我们能够检测反应中间体，例如 β-糖基三氟甲磺酸酯和糖基二恶阳离子。这证明了交换核磁共振在解开反应机制方面的力量，因为我们的目标是建立一个动力学参数目录，从而理解并最终预测糖基化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08709