methyl (3R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate | 167886-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate；Methyl (3R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate
• CAS: 167886-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: DPDHEFCLHFWWJB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 、 sodium hydroxide 在 四氢呋喃 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.75h， 以affording 58.0 g (149% yield) of a white crude (R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid that的产率得到(R)-3-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Methods of using and compositions comprising (-)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionamide

  摘要：

  本文讨论了对映纯的(−)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-丙酰胺、前药、代谢物、多晶型、盐、溶剂合物和包合物。还公开了治疗和/或预防各种疾病和疾病的方法，例如通过降低TNF-α水平或抑制PDE4改善的疾病和疾病。

  公开号：

  US20040167199A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl (3R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-lasubine I，（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的不对称合成

  摘要：

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00468-6

文献信息

• Imides
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05605914A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Cyclic imides are inhibitors of tumor necrosis factor .alpha. and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication. A typical embodiment is 2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-4-azaisoindoline-1,3-dione.

  环酰亚胺是肿瘤坏死因子α的抑制剂，可用于对抗消瘦症、内毒素休克和逆转录病毒复制。一个典型的实施例是2-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-4-氮杂异吲哚-1,3-二酮。
• Cyclic amides
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US05698579A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  Cyclic amides are inhibitors of tumor necrosis factor and can be used to combat cachexia, endotoxic shock, and retrovirus replication. A typical embodiment is 3-phenyl-3-(1-oxoisoindolin-2-yl)propionamide.

  环酰胺是肿瘤坏死因子的抑制剂，可用于对抗消瘦症、内毒素休克和逆转录病毒复制。一个典型的实施例是3-苯基-3-(1-氧代异吲哚啉-2-基)丙酰胺。
• [EN] METHODS OF USING AND COMPOSITIONS COMPRISING (+)-3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-3-(1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PROPIONAMIDE<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT UN (+)-3-(3,4-DIMETHOXY-PHENYL)-3-(1-OXO-1,3-DIHYDRO-ISOINDOL-2-YL)-PROPIONAMIDE ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSITIONS
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2004045597A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Enantiomerically pure (+)-3 -(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro­isoindol-2-yl)-propionamide, and prodrugs, metabolites, polymorphs, salts, solvates (e.g., hydrates), and clathrates thereof are discussed. Methods of treating and/or preventing various diseases and disorders, such as those ameliorated by the reduction of levels of TNF-α or the inhibition of PDE4, are also disclosed.

  对映纯度的(+)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(1-氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)-丙酰胺，以及其前药、代谢物、多晶形、盐、溶剂化合物（例如水合物）和包合物进行了讨论。还公开了治疗和/或预防各种疾病和疾病的方法，例如通过减少TNF-α水平或抑制PDE4改善的疾病和疾病。
• An Iron(III)-Catechol Complex as a Mushroom Pigment
  作者：Franz von Nussbaum、Peter Spiteller、Matthias Rüth、Wolfgang Steglich、Gerhard Wanner、Brandy Gamblin、Lorenzo Stievano、Friedrich E. Wagner

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3292::aid-anie3292>3.0.co;2-n

  日期：1998.12.17

  An iron ink has been detected as the pigment of the beautiful dark violet mushroom Cortinarius violaceus. The amino acid (R)-β-dopa (1) is the ligand of the 1:2 Feiii -catechol complex.

  铁墨水已被检测为美丽的暗紫蘑菇Cortinarius violaceus的色素。的氨基酸（R）-β-DOPA（1）是的1配体：2的Fe III -catechol复杂。
• Enhanced potency of perfluorinated thalidomide derivatives for inhibition of LPS-induced tumor necrosis factor-α production is associated with a change of mechanism of action
  作者：Satomi Niwayama、Christine Loh、Benjamin E. Turk、Jun O. Liu、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00171-1

  日期：1998.5

  Perfluorination of phthalimides leads to dramatically increased potency as inhibitors of TNF-alpha production. We examined the enantiodependence for several tetrafluorophthalimides and alpha-methylthalidomide, 3. Only 3 exhibited strikingly enantiodependent activity. The key structural determinant for the enhanced activity is the tetrafluorophthaloyl group, which confers enhanced potency and a change in the mechanism of inhibition. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.