(2S,3R)-1-Acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide | 123724-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-Acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (2S,3R)-1-acetyl-3-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 123724-28-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: DILLTCLRRLYXMC-BEVDRBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3S)-1-Acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide 、 (2S,3R)-1-Acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 trans-N-Boc-3-phenyl-proline
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained amino acids. Synthesis and optical resolution of 3-substituted proline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a045
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-3-phenylproline ethyl ester 在 三氟乙酸乙酯 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R)-1-Acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ((S)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained amino acids. Synthesis and optical resolution of 3-substituted proline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a045

文献信息

• Immunosuppressant compounds, methods and uses related thereto
  申请人：Nagy Zoltan

  公开号：US20060004077A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to compositions and methods for suppressing an immune response, e.g., by inhibiting class II MHC-mediated activation of T cells. The subject compounds and methods may be used to treat or prevent disorders such as rheumatoid arthritis and/or multiple sclerosis.

  本发明涉及抑制免疫反应的组合物和方法，例如通过抑制II类MHC介导的T细胞激活。所述化合物和方法可用于治疗或预防风湿性关节炎和/或多发性硬化等疾病。
• CHUNG, JOHN Y. L.;WASICAK, JAMES T.;ARNOLD, WILLIAM A.;MAY, CATHERINE S.;+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 270-275
  作者：CHUNG, JOHN Y. L.、WASICAK, JAMES T.、ARNOLD, WILLIAM A.、MAY, CATHERINE S.、+

  DOI：——

  日期：——
• US7629318B2
  申请人：——

  公开号：US7629318B2

  公开（公告）日：2009-12-08