4-<2-(1,3-dithiolanyl)>-4-(2-ethoxycarbonylpyrrol-4-yl)butyric acid | 174504-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-<2-(1,3-dithiolanyl)>-4-(2-ethoxycarbonylpyrrol-4-yl)butyric acid
• 英文别名: 3-[2-(5-ethoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-yl)-1,3-dithiolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 174504-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 315.414
• InChiKey: AHBOJUOLESWVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(1,3-dithiolanyl)>-4-(2-ethoxycarbonylpyrrol-4-yl)butyric acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 3.7h， 以44%的产率得到ethyl 4-<2-(1,3-dithiolanyl)>-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIX. New Strategy for Indole Synthesis from Ethyl Pyrrole-2-carboxylate.

  摘要：

  作为之前报道的乙基吡咯-2-羧酸酯（1）C4-酰化反应的综合应用，开发了一种合成吲哚的新策略。乙基吡咯-2-羧酸酯（1）与琥珀酸酐或3-甲氧基羰基丙酰氯反应，以良好产率得到1的C4-琥珀酰衍生物，该衍生物被转化为乙基7-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚-2-羧酸酯（6），这是合成吲哚的关键中间体。从6出发，合成了几种在苯环上带有官能团的吲哚化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.55
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸乙酯 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 4-<2-(1,3-dithiolanyl)>-4-(2-ethoxycarbonylpyrrol-4-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIX. New Strategy for Indole Synthesis from Ethyl Pyrrole-2-carboxylate.

  摘要：

  作为之前报道的乙基吡咯-2-羧酸酯（1）C4-酰化反应的综合应用，开发了一种合成吲哚的新策略。乙基吡咯-2-羧酸酯（1）与琥珀酸酐或3-甲氧基羰基丙酰氯反应，以良好产率得到1的C4-琥珀酰衍生物，该衍生物被转化为乙基7-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚-2-羧酸酯（6），这是合成吲哚的关键中间体。从6出发，合成了几种在苯环上带有官能团的吲哚化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.55

文献信息

• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIX. New Strategy for Indole Synthesis from Ethyl Pyrrole-2-carboxylate.
  作者：Masanobu TANI、Takahiro ARIYASU、Masanori OHTSUKA、Terumi KOGA、Yumi OGAWA、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.44.55

  日期：——

  As a synthetic application of the previously reported C4-acylation of ethyl pyrrole-2-carboxylate (1), a new strategy for indole synthesis was developed. Ethyl pyrrole-2-carboxylate (1) was allowed to react with succinic anhydride or 3-methoxycarbonylpropionyl chloride to give, in good yield, a C4-succinyl derivative of 1, which was converted into ethyl 7-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole-2-carboxylate (6) as a key intermediate for indole synthesis. Starting from 6, several indoles functionalized on the benzene moiety were synthesized.

  作为之前报道的乙基吡咯-2-羧酸酯（1）C4-酰化反应的综合应用，开发了一种合成吲哚的新策略。乙基吡咯-2-羧酸酯（1）与琥珀酸酐或3-甲氧基羰基丙酰氯反应，以良好产率得到1的C4-琥珀酰衍生物，该衍生物被转化为乙基7-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚-2-羧酸酯（6），这是合成吲哚的关键中间体。从6出发，合成了几种在苯环上带有官能团的吲哚化合物。