(2R,3R,4S,5S)-5-Acetoxy-2-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 143571-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-5-Acetoxy-2-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4S,5S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 143571-98-6
• 化学式: C₅₀H₅₅NO₁₁
• 分子量: 845.987
• InChiKey: JFTVOULCVMLJKE-RWLDRCKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 (2R,3R,4S,5S)-5-Acetoxy-2-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxynojirimycin-containing glycans related to the Lewis X and sialyl-Lewis X epitopes recognized by LEC-CAMs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90493-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 DMTST 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-5-Acetoxy-2-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxynojirimycin-containing glycans related to the Lewis X and sialyl-Lewis X epitopes recognized by LEC-CAMs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90493-2