N-[6-benzyloxymethyl-5-(3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(5-carboxy-pentyloxy)-4-(3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-phthalamic acid | 424820-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[6-benzyloxymethyl-5-(3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(5-carboxy-pentyloxy)-4-(3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-phthalamic acid
• CAS: 424820-90-6
• 化学式: C₈₁H₈₉NO₁₉
• 分子量: 1380.59
• InChiKey: XZNUSRACPQXAKT-LIVPAQCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.83
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  243.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-benzyloxymethyl-5-(3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(5-carboxy-pentyloxy)-4-(3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-phthalamic acid 在 乙二胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡糖的固相合成和使用门控去耦 13C 核磁共振的树脂上定量监测†

  摘要：

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。

  DOI：

  10.1021/ja0167396
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-O-(acetyl-1-13C)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl-1-13C 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-methylthio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate 、 phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)-4-O-(acetyl-1-13C)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 [6-(acetyl-1-13C)oxyhexanoyl]amino-4-sulfonylbenzoic acid 以6.9 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  寡糖的固相合成和使用门控去耦 13C 核磁共振的树脂上定量监测†

  摘要：

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。

  DOI：

  10.1021/ja0167396