methyl-1-13C 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-methylthio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate | 220691-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-1-13C 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-methylthio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
• CAS: 220691-46-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₂S
• 分子量: 522.532
• InChiKey: VUDPJAWMOISBAC-IVNQNNMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(acetyl-1-13C)oxyhexanoic acid 、 phenyl 3-O-(acetyl-1-13C)-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl-1-13C 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-methylthio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate 、 phenyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)-4-O-(acetyl-1-13C)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 生成
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Monitoring of Solid-Phase Synthesis Using Gated Decoupling13C NMR Spectroscopy with a13C-Enriched Protecting Group and an Internal Standard in the Synthesis of Sialyl LewisX Tetrasaccharide

  摘要：

  Just tagging along. For the nondestructive quantitative monitoring of solid-phase oligosaccharide synthesis a 13 C-enriched tag (*) was incorporated in the linker and a 13 C-enriched protecting group (⧫) was included in the growing molecule. By integration of the signals in a gated decoupling 13 C NMR experiment the reaction progress can be monitored. This method was demonstrated with the synthesis of sialyl Lewisx tetrasaccharide on a Tentagel support ((P)). Bn=benzyl, PEG=poly(ethylene glycol).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3415::aid-anie3415>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 methyl-1-13C 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以62.8%的产率得到methyl-1-13C 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-methylthio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
  参考文献：
  名称：

  寡糖的固相合成和使用门控去耦 13C 核磁共振的树脂上定量监测†

  摘要：

  已经开发出能够进行无损定量监测的固相寡糖合成的一般策略。合成是在 TentaGel 上进行的，使用硫糖苷作为糖基化剂，使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂。引入酰基磺酰胺接头以从树脂上裂解寡糖。通过使用 13C NMR 的反向门控去耦技术对固相反应进行定量监测，其中使用两种富含 13C 的标记物来监测反应：一种是作为接头的一部分并作为内标的富含 13C 的甘氨酸，另一个是富含 13C 的乙酰基，用作糖基化试剂的保护基团。展示了唾液酸路易斯 X 支链四糖的代表性合成。

  DOI：

  10.1021/ja0167396