(2R,6S)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-(3-Carboxy-propyl)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 618437-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6S)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-(3-Carboxy-propyl)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 618437-80-2
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₆
• 分子量: 459.583
• InChiKey: AQRFJGIVHZQZOC-QCNXGESXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (2R,6S)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-(3-Carboxy-propyl)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(2S,6R)-2-Methyl-6-[(3S,3aS,6R,7aS)-3-methyl-1-oxo-6-(3-phenylselanylcarbonyl-propyl)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine

  摘要：

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.

  DOI：

  10.1021/ol0353058
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-(4-Methoxymethoxy-butyl)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2R,6S)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-6-(3-Carboxy-propyl)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-ylethynyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine

  摘要：

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.

  DOI：

  10.1021/ol0353058