phenyl [3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-(1→3)-2,3,6-tri-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1437303-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl [3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-(1→3)-2,3,6-tri-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Mob(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Glc(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1437303-55-3
• 化学式: C₆₁H₅₈O₁₃S
• 分子量: 1031.19
• InChiKey: PIPNPEAHCOLPEJ-HCOBWSRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl [3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-(1→3)-2,3,6-tri-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到phenyl [3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-(1→3)-2,3,6-tribenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成对应于肠炎沙门氏菌O57和大肠杆菌O51的常见O抗原的五糖重复单元

  摘要：

  已经开发出一种简明的化学合成策略来合成存在于肠沙门氏菌O57和大肠杆菌O51菌株的O-抗原中的五糖。已采用顺序糖基化策略来合成目标五糖。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是立体选择性的。综合中已使用了许多最新开发的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.001
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl [3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-(1→3)-2,3,6-tri-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成对应于肠炎沙门氏菌O57和大肠杆菌O51的常见O抗原的五糖重复单元

  摘要：

  已经开发出一种简明的化学合成策略来合成存在于肠沙门氏菌O57和大肠杆菌O51菌株的O-抗原中的五糖。已采用顺序糖基化策略来合成目标五糖。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是立体选择性的。综合中已使用了许多最新开发的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.001

文献信息

• Corrigendum to “Facile synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the common O-antigen of Salmonella enterica O57 and Escherichia coli O51” [Tetrahedron: Asymmetry 24 (2013) 606–611]
  作者：Tamashree Ghosh、Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.018

  日期：2013.7