6-bromo-4,7-dichloroquinoline-3-carboxylic acid | 1785762-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4,7-dichloroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Quinolinecarboxylic acid, 6-bromo-7-chloro-4-hydroxy-；6-bromo-7-chloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1785762-29-9
• 化学式: C₁₀H₅BrClNO₃
• 分子量: 302.512
• InChiKey: YRQWTNVTCFUWGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4,7-dichloroquinoline-3-carboxylic acid 以 二苯醚 为溶剂， 生成 6-bromo-7-chloroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Controlled derivatization of polyhalogenated quinolines utilizing selective cross-coupling reactions

  摘要：

  Straightforward procedures for the derivatization of tri- and tetrahalogenated quinolines utilizing sequential selective Pd-catalyzed cross-coupling reactions are described. Taking advantage of intrinsic halide reactivity, substrate control, and appropriate reaction conditions, highly selective reactions at the quinoline 3-, 4-, and 6-position are possible. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.040
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氯苯胺 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-bromo-4,7-dichloroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-喹啉羧酰胺作为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的有效，选择性和口服生物利用抑制剂的发现。

  摘要：

  已经发现了一系列新型的3-喹啉羧酰胺，并将其优化为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的选择性抑制剂。从适度强力的HTS命中（4），我们确定了诸如6- [6-（甲氧基甲基）-3-吡啶基] -4-{[（（1 R）-1-（tetrahydro-2 H -pyran-4-酰基）乙基]氨基} -3-喹啉甲酰胺（72）和7-氟-6- [6-（甲氧基甲基）吡啶-3-基] -4-{[（（1 S）-1-（1-甲基-1）H-吡唑-3-基）乙基]氨基}喹啉-3-羧酰胺（74）作为有效的和高度选择性的ATM抑制剂，具有适合口服的整体ADME特性。72和74构成探测体内ATM抑制作用的出色口头工具。在疾病相关模型中观察到与DSB诱导剂伊立替康联用的疗效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00519

文献信息

• Discovery of Novel 3-Quinoline Carboxamides as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Inhibitors of Ataxia Telangiectasia Mutated (ATM) Kinase
  作者：Sébastien L. Degorce、Bernard Barlaam、Elaine Cadogan、Allan Dishington、Richard Ducray、Steven C. Glossop、Lorraine A. Hassall、Franck Lach、Alan Lau、Thomas M. McGuire、Thorsten Nowak、Gilles Ouvry、Kurt G. Pike、Andrew G. Thomason

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00519

  日期：2016.7.14

  A novel series of 3-quinoline carboxamides has been discovered and optimized as selective inhibitors of the ataxia telangiectasia mutated (ATM) kinase. From a modestly potent HTS hit (4), we identified molecules such as 6-[6-(methoxymethyl)-3-pyridinyl]-4-[(1R)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl]amino}-3-quinolinecarboxamide (72) and 7-fluoro-6-[6-(methoxymethyl)pyridin-3-yl]-4-[(1S)-1-(1-methyl-

  已经发现了一系列新型的3-喹啉羧酰胺，并将其优化为共济失调毛细血管扩张突变（ATM）激酶的选择性抑制剂。从适度强力的HTS命中（4），我们确定了诸如6- [6-（甲氧基甲基）-3-吡啶基] -4-[（（1 R）-1-（tetrahydro-2 H -pyran-4-酰基）乙基]氨基} -3-喹啉甲酰胺（72）和7-氟-6- [6-（甲氧基甲基）吡啶-3-基] -4-[（（1 S）-1-（1-甲基-1）H-吡唑-3-基）乙基]氨基}喹啉-3-羧酰胺（74）作为有效的和高度选择性的ATM抑制剂，具有适合口服的整体ADME特性。72和74构成探测体内ATM抑制作用的出色口头工具。在疾病相关模型中观察到与DSB诱导剂伊立替康联用的疗效。
• Controlled derivatization of polyhalogenated quinolines utilizing selective cross-coupling reactions
  作者：M. Brad Nolt、Zhijian Zhao、Scott E. Wolkenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.040

  日期：2008.5

  Straightforward procedures for the derivatization of tri- and tetrahalogenated quinolines utilizing sequential selective Pd-catalyzed cross-coupling reactions are described. Taking advantage of intrinsic halide reactivity, substrate control, and appropriate reaction conditions, highly selective reactions at the quinoline 3-, 4-, and 6-position are possible. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.