2-{(R)-1-[(S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 101924-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{(R)-1-[(S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 101924-73-6
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₇S
• 分子量: 500.616
• InChiKey: HTKSBTBNPKLCIM-LHXXSIHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  155.95
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(R)-1-[(S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 patellamide C
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。55.骨被膜1的细胞酰胺化环肽pa酰胺B和C的总合成。应纠正其拟议的结构。

  摘要：

  通过使用叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）和二氰基磷酸二乙酯（DEPC）合成了来自海洋被膜的具有细胞毒性的亲脂性环肽Patellamides B和C。它们的物理化学性质导致在键合顺序上重新分配pa酰胺B和C的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98890-7
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoylamino)-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-{(R)-1-[(S)-2-((2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-ethyl}-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。55.骨被膜1的细胞酰胺化环肽pa酰胺B和C的总合成。应纠正其拟议的结构。

  摘要：

  通过使用叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）和二氰基磷酸二乙酯（DEPC）合成了来自海洋被膜的具有细胞毒性的亲脂性环肽Patellamides B和C。它们的物理化学性质导致在键合顺序上重新分配pa酰胺B和C的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98890-7