methyl 3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 79508-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 79508-09-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00714708
• 分子量: 236.658
• InChiKey: CJTXOTLTFMCCSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole derivatives as inhibitors of arachidonic acid-induced platelet aggregation

  摘要：

  Antiplatelet drugs are promising therapeutics to intervene with platelet aggregation in arterial thrombosis, most prominently in myocardial infarction and ischemic stroke. Here, we describe the synthesis and structure activity relationships of potent inhibitors of platelet aggregation based on the 1,5-diarylpyrazol-3-carboxamide scaffold. Analogs from this series demonstrated potent anti-aggregatmy activities against arachidonic acid-induced platelet aggregation, as measured by turbidimetric method of Born. 1,5-Diarylpyrazole-3-carboxamides obtained with small-basic amines (7, 8, 50, 51, 61, 62) displayed the strongest activity with IC50 values in low nanomolar range (5.7-83 nM). On the basis of their high potency in cellular environment, these straightforward pyrazole derivatives may possess potential in the design of more potent compounds for intervention with cardiovascular diseases. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.048
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-(4-氯苯基)-2,4-二羰基丁酸 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为有效神经氨酸酶抑制剂的吡唑基 NH2-酰基奥司他韦类似物的设计、合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  奥司他韦是当前抗流感治疗中最成功的神经氨酸酶（NA）抑制剂之一。 NA 的 150 个空腔被确定为一个额外的结合袋，并且根据羧酸奥司他韦 ( OC ) 与 NA 复合物的结构信息，设计了新型 NA 抑制剂来占据 150 个空腔。本研究合成了一系列含有吡唑部分的OC的C-5-NH 2 -酰基衍生物。几种衍生物对 NA 表现出显着的抑制活性。此外，计算机ADME评估表明，该衍生物具有类似药物的特性，比OC具有更高的口服吸收率和更大的细胞渗透性。此外，分子对接研究表明，衍生物与 NA 酶活性位点和 150 腔相互作用，正如预期的那样。研究结果为OC的进一步结构优化提供了有用的信息。

  DOI：

  10.3390/ph14040371

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• Chemistry and hypoglycemic activity of benzimidoylpyrazoles
  作者：James R. Shroff、Victor Bandurco、Rohit Desai、Sidney Kobrin、Peter Cervoni

  DOI：10.1021/jm00144a031

  日期：1981.12

  (tolazamide, phenformin, and buformin) in several experimental models show that these compounds seem to combine in one molecule some of the biological activities of the beta-cytotrophic sulfonylureas and some of the activities of the biguanides. A synthetic scheme for the preparation of the benzimidolypyrazoles and a preliminary structure-activity relationship are presented.

  合成了一系列苯并亚氨基酰基吡唑类，并作为降血糖药进行了评估。1-（N-环己基苯并亚甲基）-5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（13）和1- [N-（4-甲氧基苯基）苯并亚甲基] -5-甲基-3-吡唑甲酸甲酯（33）是其中两个更有趣的化合物。在几个实验模型中将这些苯甲亚氨基酰基吡唑类与经典标准品（甲苯磺酰胺，苯乙双胍和丁二甲酰胺）进行比较，结果表明，这些化合物似乎在一个分子中结合了β-细胞营养性磺酰脲类的某些生物活性和双胍类的某些活性。提出了合成苯甲酰亚胺基吡唑的合成方案，并初步建立了结构-活性关系。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazophosphonates with Methyl(Ethyl) Acrylate for the Synthesis of 5-Arylpyrazole-3-carboxylates
  作者：Igor D. Titanyuk、Nikolay A. Zinovyev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/a-2338-8631

  日期：2024.9

  with tosyl azide (TsN3) in the presence of potassium tert-butoxide (KOtBu) to afford diazophosphonates in yields up to 93% (generally 70–80%). Aryldiazophosponates were successfully explored for the synthesis of 5-aryl-substituted pyrazol-3-carboxylates in one pot by the 1,3-dipolar cycloaddition with alkyl acrylates followed by NaH treatment. The second stage led to elimination of the diethoxylphosphoryl

  通过改进的重氮转移反应可以轻松制备各种 α-芳基-α-重氮膦酸酯。在叔丁醇钾 (KOtBu) 存在下，膦酸苄酯与叠氮甲苯磺酰基 (TsN 3 ) 反应生成重氮膦酸酯，产率高达 93%（通常为 70–80%）。通过与丙烯酸烷基酯的 1,3-偶极环加成，然后进行 NaH 处理，成功探索了芳基重氮膦酸酯用于一锅合成 5-芳基取代的吡唑-3-羧酸酯。第二阶段导致二乙氧基磷酰基部分随着循环的芳构化而消除。
• TISSUE NON-SPECIFIC ALKALINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND USES THEREOF FOR TREATING VASCULAR CALCIFICATION
  申请人：MILLAN JOSE LUIS

  公开号：US20090156560A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Disclosed herein are compounds that are tissue-nonspecific alkaline phosphatase inhibitors. The disclosed compounds are used to treat, prevent, or abate vascular calcification, arterial calcification and other cardiovascular diseases.
• US5925768A
  申请人：——

  公开号：US5925768A

  公开（公告）日：1999-07-20