methyl (2S,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoate | 109715-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: methyl 3S-tert-butyldimethylsilyloxy-2S-methylpentanoate；methyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanoate；methyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentanoate
• CAS: 109715-82-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: LKFWBKILQLNLID-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (2S, 3R)-1-ethylpropyl 3-(3,5-dinitrobenzoyloxy)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Ishikura, Masaharu, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1263 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)-2-methylpentanoate 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2,3,1',2')-stegobiol, a new component of the drugstore beetle pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82049-4

文献信息

• Synthetic Studies towards Leiodermatolide: Rapid Stereoselective Syntheses of Key Fragments
  作者：Martin Maier、Vaidotas Navickas、Christian Rink

  DOI：10.1055/s-0030-1259286

  日期：2011.1

  is described. The stereotetrad-containing building block was prepared via a Marshall-Tamaru reaction on an aldehyde obtained by organocatalysis. For a second building block, a Marshall―Tamaru reaction was used as well. The side-chain fragment containing a hydroxy δ-lactone could be obtained by intramolecular Reformatsky reaction.

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。
• MORI, KENJI;ISHIKURA, MASAHARU, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N2, C. 1263-1265
  作者：MORI, KENJI、ISHIKURA, MASAHARU

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Ishikura, Masaharu, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1263 - 1266
  作者：Mori, Kenji、Ishikura, Masaharu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (2,3,1',2')-stegobiol, a new component of the drugstore beetle pheromone
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82049-4

  日期：1986.1