(-)-(3R,4R,5S)-3-methyl-4-(tris(methylthio)methyl)-5-tridecyldihydrofuran-2(3H)-one | 1265896-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(3R,4R,5S)-3-methyl-4-(tris(methylthio)methyl)-5-tridecyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-3-methyl-5-tridecyl-4-[tris(methylsulfanyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1265896-04-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂S₃
• 分子量: 434.772
• InChiKey: UXSMXRNIQBHWEJ-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4R,5S)-3-methyl-4-(tris(methylthio)methyl)-5-tridecyldihydrofuran-2(3H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以94%的产率得到(+/-)-rocellaric acid
  参考文献：
  名称：

  杂烯丙基烷基化和开环易位催化合成天然存在的丁烯内酯

  摘要：

  基于杂烯丙基不对称烷基化反应（h -AAA）结合闭环复分解（RCM），开发了一种高效的手性γ-丁烯内酯催化不对称合成方法。h -AAA-RCM协议的合成潜力通过（-）-威士忌内酯，（-）-科涅克白兰地内酯，（-）-肾甾烷酸和（-）-酒石酸的轻松合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol102994q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-tridecyl-2(5H)-furanone 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(3R,4R,5S)-3-methyl-4-(tris(methylthio)methyl)-5-tridecyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂烯丙基烷基化和开环易位催化合成天然存在的丁烯内酯

  摘要：

  基于杂烯丙基不对称烷基化反应（h -AAA）结合闭环复分解（RCM），开发了一种高效的手性γ-丁烯内酯催化不对称合成方法。h -AAA-RCM协议的合成潜力通过（-）-威士忌内酯，（-）-科涅克白兰地内酯，（-）-肾甾烷酸和（-）-酒石酸的轻松合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol102994q

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring Butenolides via <i>Hetero</i>-Allylic Alkylation and Ring Closing Metathesis
  作者：Bin Mao、Koen Geurts、Martín Fañanás-Mastral、Anthoni W. van Zijl、Stephen P. Fletcher、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol102994q

  日期：2011.3.4

  An efficient catalytic asymmetric synthesis of chiral γ-butenolides was developed based on the hetero-allylic asymmetric alkylation (h-AAA) in combination with ring closing metathesis (RCM). The synthetic potential of the h-AAA-RCM protocol was illustrated with the facile synthesis of (−)-whiskey lactone, (−)-cognac lactone, (−)-nephrosteranic acid, and (−)-roccellaric acid.

  基于杂烯丙基不对称烷基化反应（h -AAA）结合闭环复分解（RCM），开发了一种高效的手性γ-丁烯内酯催化不对称合成方法。h -AAA-RCM协议的合成潜力通过（-）-威士忌内酯，（-）-科涅克白兰地内酯，（-）-肾甾烷酸和（-）-酒石酸的轻松合成得到了说明。