(1R,4S)-2-((3R,4S)-2,4-dimethyl-3-triisopropylsiloxymethylcyclohex-2-en-1-one-4-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 1352125-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S)-2-((3R,4S)-2,4-dimethyl-3-triisopropylsiloxymethylcyclohex-2-en-1-one-4-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 1352125-79-1
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₄Si
• 分子量: 489.771
• InChiKey: GVDFONJKSDATNN-KEKPKEOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-((3R,4S)-2,4-dimethyl-3-triisopropylsiloxymethylcyclohex-2-en-1-one-4-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(1S)-4-((E)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-pentenyloxy)-1,5-dimethyl-9-oxo-8-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-2-((3R,4S)-2,4-dimethyl-1-triisopropylsiloxy-3-triisopropylsiloxymethyl-cyclohexene-4-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 苯基溴化硒 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(1R,4S)-2-((3R,4S)-2,4-dimethyl-3-triisopropylsiloxymethylcyclohex-2-en-1-one-4-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067