(2-amino-thiazol-4-yl)-sulfo-acetic acid ethyl ester | 63111-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-amino-thiazol-4-yl)-sulfo-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2-imino-4-thiazolin-4-yl)-2-sulfoacetate；1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-ethoxy-2-oxoethanesulfonic acid
• CAS: 63111-84-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₅S₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: IFLXQXHOFSZQCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-thiazol-4-yl)-sulfo-acetic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-sulfoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IX. Synthesis and antibacterial activity of 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetamido)cephalosporanic acid and its derivatives.

  摘要：

  新型2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酰头孢菌素（10a-c）通过两条路线合成：A，使用2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酸的活性衍生物对7-氨基头孢酸（8a）或其类似物（8b，c）进行酰化；B，对γ-氯乙酰乙酰头孢菌素（13a，b）进行侧链磺化，使用SO3-二氧戊烯，并通过与硫脲处理后形成噻唑环。头孢菌素在3位具有4-氨基甲酰基吡啶甲基（10c）表现出强效的抗假单胞菌活性，但对其他革兰氏阴性细菌活性较差，而3位具有1-甲基四氮唑-5-硫甲基（10b）的头孢菌素则显示出广谱活性，但对假单胞菌无抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.482
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-amino-thiazol-4-yl)-sulfo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-[2-(2-Imino-4-thiazolin-4-yl)-2-sulfoacetamido]cephalosporins and

  摘要：

  新型头孢菌素的一般式为：##STR1## 其中Y为酰氧基团，季铵基团或式子：--S--R中的R为含氮杂环基团的基团，其药学上可接受的盐具有高度的抗革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌性，包括铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌。

  公开号：

  US04132789A1