methyl 4-(1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzoate | 1609554-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]benzoate；methyl 4-[1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]benzoate
• CAS: 1609554-25-7
• 化学式: C₂₂H₂₇BO₄
• 分子量: 366.265
• InChiKey: LSTVZMSJNLSVPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对溴苯甲酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-trimethylbiphenyl 、 (4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)copper(II) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 以79%的产率得到methyl 4-(1-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯/铜协同催化烯烃芳基硼化

  摘要：

  已经开发了在 Pd/Cu 协同催化下，乙烯基芳烃和巴豆酸甲酯与芳基卤化物和双（频哪醇）二硼的芳基硼化反应，以区域选择性方式得到 2-硼基-1,1-二芳基乙烷和 α-芳基-β-硼酸酯。该反应与多种官能团兼容，并且可以放大到克级而不影响产率。使用本反应作为关键步骤，对生物活性化合物 CDP840 进行了简短的合成。

  DOI：

  10.1021/ja5029556

文献信息

• Arylboration of Alkenes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/ja5029556

  日期：2014.5.28

  Arylboration of vinylarenes and methyl crotonate with aryl halides and bis(pinacolato)diboron by cooperative Pd/Cu catalysis has been developed, giving 2-boryl-1,1-diarylethanes and an α-aryl-β-boryl ester in a regioselective manner. The reaction is compatible with a variety of functionalities and amenable to be scaled-up to a gram scale with no detriment to the yield. A short synthesis of the biologically

  已经开发了在 Pd/Cu 协同催化下，乙烯基芳烃和巴豆酸甲酯与芳基卤化物和双（频哪醇）二硼的芳基硼化反应，以区域选择性方式得到 2-硼基-1,1-二芳基乙烷和 α-芳基-β-硼酸酯。该反应与多种官能团兼容，并且可以放大到克级而不影响产率。使用本反应作为关键步骤，对生物活性化合物 CDP840 进行了简短的合成。
• Alkene Carboboration Enabled by Synergistic Catalysis
  作者：Kevin B. Smith、Kaitlyn M. Logan、Wei You、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/chem.201404310

  日期：2014.9.15

  A synergistic Pd/Cu system for the coupling of alkenes, (Bpin)2 (pin=pinacolate), and aryl/vinyl bromides is disclosed. This method allows for the catalytic generation of secondary Csp3Cu nucleophiles in situ and subsequent Pd‐catalyzed cross‐coupling.

  公开了用于烯烃，（Bpin）2（pin ＝频哪醇酯）和芳基/乙烯基溴化物的偶联的协同Pd / Cu系统。该方法允许用于催化生成次级CSP的3 原位和随后的Pd-催化的交叉偶联的Cu亲核体。