Methanesulfonic acid (4S,5S)-5-((2S,3S,6S)-3-azido-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 160256-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (4S,5S)-5-((2S,3S,6S)-3-azido-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[(2S,3S,6S)-3-azido-6-methoxyoxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 160256-67-7
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 365.408
• InChiKey: LYPNLSMDSLVLQZ-UHFZAUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4S,5S)-5-((2S,3S,6S)-3-azido-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (6S,7R,8S,8aS)-octahydroindolizine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1-Deoxy-8,8a-di-epi-castanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00106a051
• 作为产物：
  描述：

  *,R^*)>-1-<<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-3,3-dimethyl-α-(2-furanyl)-2,4-dioxolane-5-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (4S,5S)-5-((2S,3S,6S)-3-azido-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1-Deoxy-8,8a-di-epi-castanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00106a051

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1-Deoxy-8,8a-di-epi-castanospermine
  作者：Stephen F. Martin、Hui-Ju Chen、Vincent M. Lynch

  DOI：10.1021/jo00106a051

  日期：1995.1