5-氨基-3-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰氯 | 219938-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰氯
• 中文别名: (5Z)-3-(2-甲氧基-4-硝基苯基)-5-[(4-硝基苯基)甲亚基]-2-苯基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮
• 英文名称: 5-amino-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid chloride；5-amino-3-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl chloride；5-amino-3-methylisoxazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 219938-18-8
• 化学式: C₅H₅ClN₂O₂
• 分子量: 160.56
• InChiKey: UAJVRHVDSDOYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰氯 在 sodium azide 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-3-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Ryng, Stanislaw; Zimecki, Michal, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61 Suppl, p. 78 - 81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基异噁唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-氨基-3-甲基-1,2-恶唑-4-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑衍生物的合成，免疫抑制性质和作用机理。

  摘要：

  这项工作描述了一系列新的异恶唑衍生物的合成，它们的免疫抑制特性以及代表性化合物的作用机理。在5-氨基-N，3-二甲基-1的反应中合成了一系列新的5-氨基-N，3-二甲基-1,2-恶唑-4-碳酰肼的N'-取代衍生物（MM1⁻MM10） ，2-恶唑-4-碳酰肼与相关的羰基化合物。使用人细胞在几种体外模型中测试了异恶唑衍生物。这些化合物在不同程度上抑制了植物血凝素A（PHA）诱导的外周血单个核细胞（PBMC）的增殖。化合物对参照A549细胞系的毒性也不同。5-氨基-N'-（2,4-二羟基苯基）亚甲基-N，3-二甲基-1，选择2-恶唑-4-碳酰肼（MM3）化合物进行进一步研究是因为其无毒且具有最强的抗增殖活性。该化合物可抑制人全血细胞培养物中脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子（TNFα）的产生。在Jurkat细胞模型中，MM3引起胱天蛋白酶，Fas和NF-κB1的表达强烈增加，表明在研究模型中促凋亡作用可能是其免疫抑制作用的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules23071545

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New 7-Amino-oxazolo[5,4-d]Pyrimidine Derivatives
  作者：Aleksandra Sochacka-Ćwikła、Andrzej Regiec、Michał Zimecki、Jolanta Artym、Ewa Zaczyńska、Maja Kocięba、Iwona Kochanowska、Iwona Bryndal、Anna Pyra、Marcin Mączyński

  DOI：10.3390/molecules25153558

  日期：——

  thermodynamic aspects. Additionally, the single-crystal X-ray diffraction analysis for 5h was reported. Ten 7-aminooxazolo[5,4-d]pyrimidines 5 (SCM1–10) were biologically tested in vitro to preliminarily evaluate their immunological, antiviral and anticancer activity. Compounds SCM5 and SCM9 showed the best immunoregulatory profile. The compounds displayed low-toxicity and strongly inhibited phytohemagglutinin

  已经描述了一系列新型 7-氨基恶唑并 [5,4-d] 嘧啶 5 的合成、它们合成过程中的转化及其物理化学特性。使用 MS、IR、1D 和 2D NMR 光谱对中间体 2-4、N'-氰基恶唑基乙脒副产物 7 和最终化合物 5 进行了完整详细的光谱分析。进行了理论研究以解释 7-氨基恶唑并 [5,4-d] 嘧啶的特殊形成及其异构体形成的可能性和相关的热力学方面。此外，还报告了 5 小时的单晶 X 射线衍射分析。10 种 7-氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶 5 (SCM1-10) 进行了体外生物学测试，初步评估了它们的免疫学、抗病毒和抗癌活性。化合物 SCM5 和 SCM9 显示出最好的免疫调节特性。这些化合物表现出低毒性并能强烈抑制植物血凝素 A 诱导的人外周血淋巴细胞增殖和脂多糖诱导的小鼠脾细胞增殖。化合物 SCM9 还导致人全血培养物中肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 产生的适度抑制。值得注
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED ISOXAZOLES<br/>[FR] ISOXAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016012477A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to amino-substituted isoxazoles of general formula (I) : in which A, R1 and R2 are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式（I）的氨基取代异噁唑化合物，其中A、R1和R2如权利要求中所定义，涉及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是肿瘤的治疗。
• Nucleophilic Substitution of an Acyl Azide: General Method for the Preparation of 5-Amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic Acid Amides and Hydrazides
  作者：Stanislaw Ryng、Tadeusz Glowiak

  DOI：10.1080/00397919708006065

  日期：1997.4

  Abstract We describe a convenient and general method for preparation of 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid amides and hydrazides from 5-amino-3-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid azide. In this reaction, the acyl azide reacts with amines without Curtius rearrangement.

  摘要 我们描述了一种从 5-氨基-3-甲基-4-异恶唑羧酸叠氮化物制备 5-氨基-3-甲基-4-异恶唑羧酸酰胺和酰肼的方便和通用的方法。在该反应中，酰基叠氮化物与胺反应而不发生 Curtius 重排。
• Amino-substituted isoxazoles
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2977377A1

  公开（公告）日：2016-01-27

  The present invention relates to amino-substituted isoxazoles of general formula (I) : in which A, R1 and R2 are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式(I)的氨基取代的异噁唑： 其中 A、R1 和 R2 如权利要求书中所定义；涉及制备所述化合物的方法；涉及用于制备所述化合物的中间体化合物；涉及包含所述化合物的药物组合物和组合物；涉及使用所述化合物制造治疗或预防疾病（特别是肿瘤）的药物组合物，作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。
• Synthesis and X-ray structure of new 5-amino-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid azides
  作者：Stanisław Ryng、Zdzisław Machoń、Tadeusz Głowiak

  DOI：10.1007/bf01666724

  日期：1994.8

  The syntheses of the new heterocyclic azides which open a number ways of obtaining interesting isoxazole derivatives has been described. Chemical, spectral and X-ray data giving the evidence of the structure of these compounds are presented. X-ray studies were carried out on compounds I, II (C5H5N5O2, C12H9N5O(3)) With a = 3.775(2); 7.179(3); b = 11.593(3), 8.135(3); c = 8.443(3), 11.610(3); Z = 2, 2 and space group Pn, P $$($) over bar 1. The structure was established using direct methods and refined by weighted full-matrix least squares. The refinement, based on 687 reflections for I, and 1648 for II with I > /sigma 3.0 (I), converged to a final R of 0.333, 0.034 and R(w) = 0.036, 0.032.