(25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene | 192187-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene
• 英文别名: 25R-cholest-5-ene-3β,26-diol 3β,26-di-TBDMS ether；tert-butyl-[(2R,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptoxy]-dimethylsilane
• CAS: 192187-69-2
• 化学式: C₃₉H₇₄O₂Si₂
• 分子量: 631.186
• InChiKey: JBJMLSAWIFIDLJ-OGRHNTLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.42
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (25R)-26-羟基-胆甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  两种海洋天然产物的合成：pavoninin-1和2的糖苷配基

  摘要：

  pavoninin-1和2的糖苷配基的首次合成已通过环氧化物12完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00497-3
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β,26-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-cholest-5-en-16β-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (25R)-Dafachronic Acids and (25R)-Cholestenoic Acid as Potential Ligands for the DAF-12 Receptor in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  商业上可获得的地高辛被用作合成(25R)-达法克隆酸和(25R)-胆甾烯酸的高效起始材料，这些是线虫秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中DAF-12受体的潜在配体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077958

文献信息

• Synthesis and biological activity of the (25R)-cholesten-26-oic acids—ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans
  作者：René Martin、Arndt W. Schmidt、Gabriele Theumer、Tilo Krause、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b817358c

  日期：——

  We describe the stereoselective transformation of diosgenin (4a) to (25R)-Δ4-dafachronic acid (1a), (25R)-Δ7-dafachronic acid (2a), and (25R)-cholestenoic acid (3a), which represent potential ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans. Key-steps of our synthetic approach are a modified Clemmensen reduction of diosgenin (4a) and a double bond shift from the 5,6- to the 7,8-position. In the 25R-series, the Δ7-dafachronic acid 2a exhibits the highest hormonal activity.

  我们描述了二氢甾烯（4a）选择性转化为（25R）-Δ4-达法喹酸（1a）、（25R）-Δ7-达法喹酸（2a）和（25R）-胆甾烷酸（3a）的过程，这些化合物代表了线虫（Caenorhabditis elegans）激素受体DAF-12的潜在配体。我们合成方法的关键步骤是对二氢甾烯（4a）的改进Clemmensen还原和双键从5,6位转移到7,8位。在25R系列中，Δ7-达法喹酸2a显示出最高的激素活性。
• LIGANDS FOR NEMATODE NUCLEAR RECEPTORS AND USES THEREOF
  申请人：Mangelsdorf J. David

  公开号：US20070219173A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Anti-nematode compounds, compositions, and methods for identifying such compounds are disclosed, where the compounds have the formula I: where Q, Q′, R 1 , R 2 , and n are defined herein.

  本文披露了抗线虫化合物、组合物以及鉴定这种化合物的方法，其中化合物的公式为I：其中Q、Q'、R1、R2和n的定义如本文所述。
• Synthesis of cholestane saponins as mimics of OSW-1 and their cytotoxic activities
  作者：Dan Zheng、Yuyao Guan、Xiaozhuo Chen、Yanpeng Xu、Xiaoguang Chen、Pingsheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.030

  日期：2011.6

  xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-α-l-arabinopyranosyl) and its 1→4-linked analogue to the 7-hydroxy or 16-hydroxy of steroidal sapogenins. Cytotoxic activities of the products were tested. Compounds 1 and 3 exhibited potent cytotoxicities against five types of human tumor cells, with minimum IC50 of 2.0 and 75 nM, respectively. And due to its high activity and easy accessibility compound 1 could be a

  为了满足OSW-1的构效关系（SAR），并在保持大多数生物活性的同时寻找最简单的结构部分，通过引入OSW-1二糖（2- O -4-甲氧基苯甲酰基）合成了六种胆甾烷皂苷-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃并吡喃糖基）及其与甾体皂苷元的7-羟基或16-羟基连接的1→4类似物。测试了产品的细胞毒性活性。化合物1和3对五种类型的人类肿瘤细胞表现出有效的细胞毒性，最小IC 50分别为2.0和75 nM。并且由于其高活性和易于接近的化合物1可能是新的抗肿瘤药物的潜在候选者。
• Synthesis of steroidal inhibitors for Mycobacterium tuberculosis
  作者：Luke R. Churchman、James R. Beckett、Lendl Tan、Kyra Woods、Daniel Z. Doherty、Amna Ghith、Paul V. Bernhardt、Stephen G. Bell、Nicholas P. West、James J. De Voss

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2024.106479

  日期：2024.5

  Oxidised derivatives of cholesterol have been shown to inhibit the growth of (). The bacteriostatic activity of these compounds has been attributed to their inhibition of CYP125A1 and CYP142A1, two metabolically critical cytochromes P450 that initiate degradation of the sterol side chain. Here, we synthesise and characterise an extensive library of 28 cholesterol derivatives to develop a structure-activity

  胆固醇的氧化衍生物已被证明可以抑制 () 的生长。这些化合物的抑菌活性归因于它们对 CYP125A1 和 CYP142A1 的抑制，这两种代谢关键细胞色素 P450 会引发甾醇侧链的降解。在这里，我们合成并表征了 28 种胆固醇衍生物的广泛库，以开发此类抑制剂的结构-活性关系。评估了候选化合物的 MIC 毒性以及与 CYP125A1 和 CYP142A1 的结合研究